4-methylbenzyl 1-[4-(pyrimidin-2-yl)aminomethyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-1-yl]carboxylate | 1383483-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylbenzyl 1-[4-(pyrimidin-2-yl)aminomethyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-1-yl]carboxylate
• 英文别名: (4-methylphenyl)methyl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1383483-81-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₄O₂
• 分子量: 338.409
• InChiKey: MTTLMDRQFPEILF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-cis-tert-butyl 1-{4-{[(4-nitrophenyl)sulfonyl]oxymethyl}piperidin-3-ol-1-yl}carboxylate 在 吡啶 、 盐酸 、 potassium fluoride 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷 作用下， 以 甲醇 、 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 90.0 ℃ 、120.0 kPa 条件下， 反应 173.75h， 生成 4-methylbenzyl 1-[4-(pyrimidin-2-yl)aminomethyl-1,2,5,6-tetrahydro-pyridin-1-yl]carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and in vitro characterization of trans- and cis-[18F]-4-methylbenzyl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-3-fluoropiperidine-1-carboxylates as new potential PET radiotracer candidates for the NR2B subtype N-methyl-d-aspartate receptor

  摘要：

  Diastereoisomeric compounds [F-18]cis- and [F-18]trans-4-methylbenzyl 4-[(pyrimidin-2-ylamino)methyl]-3-fluoro-piperidine-1-carboxylates were successfully synthesized as new subtype-selective PET radiotracers for imaging the NR2B subunit containing NMDA receptors. Rat brain section autoradiographies demonstrated a high specific binding in NR2B/NMDA receptor rich regions for both radioligands. The measured logD(7.4) values as well as B-max/K-d ratios indicated that both radiotracers possess the adequate properties required for PET radiotracers. (C) 2012 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.011