5,5'-dimethyl-2,2'-dipyrrylpropane | 73633-58-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 5,5'-dimethyl-2,2'-dipyrrylpropane
• 英文别名: 1,9-dimethyl(dipyrrolylmethane)；2-methyl-5-[2-(5-methyl-1H-pyrrol-2-yl)propan-2-yl]-1H-pyrrole
• CAS: 73633-58-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: APZSNAUHCOLJOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  31.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5'-dimethyl-2,2'-dipyrrylpropane 、 重氮苯磺酸 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  BUTLER A. R.; SHEPHERD P. T., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1980, PART 2, NO 1, 113-116

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  dimethylbis(5-formylpyrrol-2-yl)methane 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到5,5'-dimethyl-2,2'-dipyrrylpropane
  参考文献：
  名称：

  与η配位不饱和四价锕系元素配合物的合成5吡咯协调

  摘要：

  提出了利用桥接的α-烷基-吡咯基配体合成新的in系元素配合物。配体的锂化，然后用1当量的四氯化act系元素（铀或or）处理，可以高收率得到所需的络合物。X射线衍射研究显示独特η 5：η 5协调吡咯部分的; 使用nonsterically苛刻甲基化的配体的情况下，快速加入锂化配体溶液与金属前体形式的双连接复杂，揭示η的5：η 1个协调如通过晶体结构分析来确定。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.5b02853

文献信息

• Activation of Mononuclear Arene Ruthenium Complexes for Catalytic Propargylation Directly with Propargyl Alcohols
  作者：Emilio Bustelo、Pierre H. Dixneuf

  DOI：10.1002/adsc.200600512

  日期：2007.4.2

  ligand. The in situ generated catalyst has been applied to catalytic transformations of alkynes and propargylic alcohols: propargylation of furans, propargyl ether synthesis from internal and terminal propargylic alcohols with propargyl, homopropargyl and allyl alcohols, selective dimerization of phenylacetylene into E-enyne, and propargyl alcohol rearrangement into α,β-unsaturated aldehydes and ketones

  [（对伞花基）RuX（CO）（PR 3）] [OTf]（R = Ph，Cy; X = Cl，OTf）类型的单核络合物促进呋喃与炔丙醇的直接催化炔丙基化。这些前体是通过活化炔丙醇从[（对-cymene）RuCl（OTf）（PR 3）]原位产生的，导致经由亚烯基和烯基-羟基卡宾中间体形成羰基配体。催化活性物质的产生需要短的初始热活化以诱导对-异丙基配体的去配位。在原位生成的催化剂已用于炔烃和炔丙醇的催化转化：呋喃的炔丙基化，内部和末端炔丙醇与炔丙基，高炔丙基和烯丙基醇的炔丙基醚合成，苯乙炔的选择性二聚为E-烯炔和炔丙醇重排为α ，β-不饱和醛和酮通过Meyer-Schuster重排。含有内部CC键的炔丙醇的炔丙基化表明通过Nicholas型中间体（金属稳定的炔丙基阳离子）的活化。
• Electrophilic substitution in pyrroles. Part 5. Reaction of dipyrrylmethanes with arenediazonium ions
  作者：Anthony R. Butler、Peter T. Shepherd

  DOI：10.1039/p29800000113

  日期：——

  Dipyrrylmethanes react with arenediazonium ions in acid solution to form azopyrroles and formaldehyde. At low pH cleavage of the methylene bridge is brought about by attack of hydrogen ions, but at higher pH arenediazonium ions assume this role. In the reaction of benzylpyrrole, benzyl alcohol was detected as a product, suggesting formation of a benzyl carbonium ion. The relevance of these studies to the

  二吡咯甲烷在酸性溶液中与苯并重氮离子反应形成偶氮吡咯和甲醛。在低pH值下，亚甲基桥的裂解是由氢离子的侵蚀引起的，但在较高pH值下，ned重氮离子承担了这一作用。在苄基吡咯的反应中，检测到苯甲醇为产物，表明形成了苄基碳鎓离子。考虑这些研究与胆红素的范登伯格试验的相关性。