(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl benzoate | 922170-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl benzoate
• 英文别名: [(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl] benzoate
• CAS: 922170-16-9
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: ZMMZNTGEIDLIKA-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl benzoate 在 2,6-二甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 以87.2%的产率得到(+/-)-1-benzoyloxy-2-hydroxycyclopentane
  参考文献：
  名称：

  经由Triflylation和后续处理与含水Stereocongested碳环醇的Stereoinversion Ñ，Ñ二甲基甲酰胺

  摘要：

  报道了一种适用于立体拥挤的碳环底物的仲醇立体转化的便利方法。一个简单的三步程序，包括羟基的三氟甲基化，通过用N，N-二甲基甲酰胺（DMF）水溶液处理引起的亲核氧取代和甲醇分解，可在一锅中有效立体异构化各种底物，包括糖衍生物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02675
• 作为产物：
  描述：

  2-phenyl-cis-perhydrocyclopenta<1,3>dioxole 在 一氯化碘 作用下， 反应 1.5h， 以52%的产率得到(1S,2R)-2-hydroxycyclopentyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Glass, Beverley D.; Goosen, Andre; McCleland, Cedric W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 11, p. 2175 - 2182

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borinic Acid-Catalyzed Regioselective Acylation of Carbohydrate Derivatives
  作者：Doris Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja110332r

  日期：2011.3.23

  Reversible covalent interactions of organoboron compounds are exploited as the basis for regioselective borinic acid-catalyzed acylations of polyols. This catalytic protocol enables differentiation of the secondary OH groups of a wide range of carbohydrate derivatives with diverse acid chloride and chloroformate reagents, using a structurally simple diarylborinic acid-derived catalyst.

  有机硼化合物的可逆共价相互作用被用作区域选择性硼酸催化多元醇酰化的基础。该催化协议使用结构简单的二芳基硼酸衍生催化剂，能够区分具有不同酰氯和氯甲酸酯试剂的各种碳水化合物衍生物的二级 OH 基团。
• Chemo- and Stereoselective Monobenzoylation of 1,2-Diols Catalyzed by Organotin Compounds
  作者：Fumiaki Iwasaki、Toshihide Maki、Osamu Onomura、Waka Nakashima、Yoshihiro Matsumura

  DOI：10.1021/jo991394j

  日期：2000.2.1

  acyclic diols, in particular 1,2-diols, were selectively monobenzoylated in good yields by the reaction with benzoyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethyltin dichloride and inorganic bases such as potassium carbonate. Furthermore, the method was successfully applied to a kinetic resolution of racemic 1-phenyl-1,2-ethanediol using a chiral organotin catalyst. The ee was dependent

  已经开发了一种新的简便的二醇单酰化方法。通过在催化量的二氯化二甲基锡和无机碱例如碳酸钾的存在下，通过与苯甲酰氯反应，以高收率选择性地将多种环状和无环二醇，特别是1,2-二醇选择性地单苯甲酰化。此外，该方法已成功地用于使用手性有机锡催化剂的外消旋1-苯基-1,2-乙二醇的动力学拆分。ee取决于碱的种类，作为添加剂的水和反应温度。
• Regioselective, Borinic Acid-Catalyzed Monoacylation, Sulfonylation and Alkylation of Diols and Carbohydrates: Expansion of Substrate Scope and Mechanistic Studies
  作者：Doris Lee、Caitlin L. Williamson、Lina Chan、Mark S. Taylor

  DOI：10.1021/ja302549c

  日期：2012.5.16

  regioselective monofunctionalization of 1,2- and 1,3-diols are presented. Diarylborinic acid catalysis is shown to be an efficient and general method for monotosylation of pyranoside derivatives bearing three secondary hydroxyl groups (7 examples, 88% average yield). In addition, the scope of the selective acylation, sulfonylation, and alkylation is extended to 1,2- and 1,3-diols not derived from carbohydrates

  介绍了二芳基硼酸催化的 1,2-和 1,3-二醇的区域选择性单官能化的合成和机械方面。二芳基硼酸催化被证明是对带有三个仲羟基的吡喃糖苷衍生物进行单甲苯基化的一种有效且通用的方法（7 个例子，平均产率 88%）。此外，选择性酰化、磺酰化和烷基化的范围扩展到非碳水化合物衍生的 1,2- 和 1,3- 二醇（28 个例子）；该方法的效率、通用性和操作简单性与包括广泛应用的有机锡催化或介导反应在内的最先进方案相比具有竞争力。使用竞争实验、动力学和催化剂结构-活性关系探索有机硼催化过程的机制细节。
• Selective mono-acylation of 1,2- and 1,3-diols using (α,α-difluoroalkyl)amines
  作者：Natsumi Wakita、Shoji Hara

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.029

  日期：2010.10

  3-diols, selective mono-benzoylation occurs to afford mono-esters of the diols in good yield. The reaction is completed under mild conditions in a short reaction time. Further, prim-, sec-, and tert-diols and catechol can be converted to the corresponding mono-benzoates. DFBA is used for the protection of the hydroxy group in sugars. The selective mono-nicotinylation, formylation and pivaloylation of diols

  在N，N-二乙基-α，α-二氟苄胺（DFBA）与1,2-或1,3-二醇的反应中，发生选择性的单苯甲酰化以良好的产率提供二醇的单酯。反应在温和的条件下在短时间内完成。此外，整洁- ，仲- ，和叔-diols和儿茶酚可以转化为相应的单苯甲酸酯。DFBA用于保护糖中的羟基。还通过使用相应的二氟烷基胺来进行二醇的选择性单-烟酰胺基化，甲酰化和聚乙烯醇缩合。
• Use of copper(II)/diamine catalysts in the desymmetrisation of meso-diols and asymmetric Henry reactions: comparison of (−)-sparteine and (+)-sparteine surrogates
  作者：Steven J. Canipa、Annika Stute、Peter O'Brien

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.117

  日期：2014.10

  Four new copper(II)/diamine complexes comprising some (+)-sparteine surrogates and a cyclohexane-derived diamine were prepared and evaluated as chiral catalysts in desymmetrisation of meso-diols and asymmetric Henry reactions. Mono-benzoylation reactions generated two products with high enantioselectivity (90:10 to 97:3 er). Asymmetric Henry reactions gave nitro alcohols in 90:10 to 98:2 er. Notably

  四个新的铜（II）/二胺复合物，其包括一些（+） -鹰爪豆碱代理人和环己烷衍生的二胺制备并评价如在去对称的手性催化剂的内消旋-diols和不对称亨利反应。单苯甲酰化反应生成了具有高对映选择性（90:10至97：3 er）的两种产物。不对称的亨利反应产生90:10至98：2 er的硝基醇。值得注意的是，（+）-天冬氨酸替代物的诱导感与使用铜（II）/（-）-天冬氨酸络合物获得的感官相反。一种硝基醇产物用于手性吗啉的简明合成中。