Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn hydrochloride | 1147835-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn hydrochloride
• 英文别名: H-Asp(Bzl)-Phe-Arg(NO2)-Gly-Asp(Bzl)-Phe-OBzl hydrochloride；H-Asp(OBn)-Phe-Arg(NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn.HCl；benzyl (3S)-3-amino-4-[[(2S)-1-[[(2S)-5-[[amino(nitramido)methylidene]amino]-1-[[2-[[(2S)-1,4-dioxo-1-[[(2S)-1-oxo-3-phenyl-1-phenylmethoxypropan-2-yl]amino]-4-phenylmethoxybutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-4-oxobutanoate;hydrochloride
• CAS: 1147835-16-2
• 化学式: C₅₅H₆₂N₁₀O₁₃*ClH
• 分子量: 1107.62
• InChiKey: HVLPQCDLWJLFGC-QEXZYQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.37
• 重原子数：
  79
• 可旋转键数：
  34
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  344
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn hydrochloride 、 Boc-Arg(NO)_2-Gly 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到Boc-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有口服抗骨质疏松活性的新型雌二醇-RGD八肽偶联物的合成，评价和3D QSAR分析

  摘要：

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.036
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到Asp(OBn)-Phe-Arg(Nω-NO2)-Gly-Asp(OBn)-Phe-OBn hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  具有口服抗骨质疏松活性的新型雌二醇-RGD八肽偶联物的合成，评价和3D QSAR分析

  摘要：

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2008.09.036

文献信息

• 3D QSAR of novel estrogen–RGD peptide conjugates: Getting insight into structural dependence of anti-osteoporosis activity and side effect of estrogen in ERT
  作者：Ming Zhao、Jiangyuan Liu、Xiaoyi Zhang、Li Peng、Chunyu Li、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.057

  日期：2009.5

  To explore the structural dependence of the oral potency and side effect of estrogen-RGD peptide conjugates, here six novel conjugates were prepared via introducing RGD-tetrapeptides into both 3- and 17-positions of estradiol, and introducing RGD-octapeptides into 3-position of estrone. In an ovariectomized mouse model they exhibited higher anti-osteoporosis activity and lower side effect than estrogen. For 3D QSAR analysis the anti-osteoporosis activities of nine known conjugates estrogen-RGD tetrapeptide conjugates were also provided. Using Cerius(2) module their 3D QSAR analysis was performed, four equations with high r(2) values were established, and the structural dependence of the oral potency and side effect of them was elucidated. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, evaluation and 3D QSAR analysis of novel estradiol–RGD octapeptide conjugates with oral anti-osteoporosis activity
  作者：Jiangyuan Liu、Xiaoyi Zhang、Ming Zhao、Shiqi Peng

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.09.036

  日期：2009.4

  To enhance the potency, reduce the side effects and improve oral property of estradiol in estrogen replacement therapy (ERT), 6 novel estradiol–RGD octapeptide conjugates have been prepared. In an ovariectomized mouse osteoporotic model, at an oral dosage of 110.3 nmol/kg per day, their anti-osteoporosis activity was significantly higher than that of estradiol and estradiol–RGD tetrapeptide conjugates

  为了增强雌激素替代疗法（ERT）的效力，降低副作用并改善雌二醇的口服特性，已制备了6种新型雌二醇-RGD八肽偶联物。在卵巢切除的小鼠骨质疏松模型中，每天口服剂量为110.3 nmol / kg，它们的抗骨质疏松活性显着高于雌二醇和雌二醇-RGD四肽偶联物，它们的血栓形成和子宫内膜增生的风险明显低于雌二醇和雌二醇-RGD四肽共轭物的结合力。使用Cerius2的QSAR模块，对接受小鼠的雌二醇-RGD肽结合物的股骨重量和股骨灰分重量进行了3D QSAR。的[R 2 高达0.995和0.988的3D QSAR方程式表明，它们能够预测结合物的相对精确的抗骨质疏松活性。