6-chloro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde | 1227809-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
• CAS: 1227809-77-9
• 化学式: C₂₀H₁₄ClN₃O
• 分子量: 347.804
• InChiKey: HNPMGPCUEFMJCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.25h， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Preparation of 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes by Vilsmeier–Haack reaction and its use in the synthesis of heterocyclic chalcones and dipyrazolopyridines

  摘要：

  Novel 6-chloropyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehydes 5 have been synthesized from the 4,5-dihydropyrazolo[3,4-b]pyridine-6-ones 4 via Vilsmeier-Haack reaction. Further treatment of carbaldehydes 5 with acetophenones 6 and hydrazine hydrate afforded chalcone analogues 7 and dipyrazolo[3,4-6:4',3'e]pyridines 8, respectively. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.03.117
• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1,4-diphenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazolo[3,4-b]pyridin-6(7H)-one 、 N,N-二甲基甲酰胺 在 三氯氧磷 作用下， 反应 5.5h， 生成 6-chloro-3-methyl-1,4-diphenylpyrazolo[3,4-b]pyridine-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen-bonded assembly in six closely related pyrazolo[3,4-b]pyridine derivatives; a simple chain, three types of chains of rings and a complex sheet structure

  摘要：

  六种密切相关的吡唑并[3,4-b]吡啶衍生物，即 6-氯-3-甲基-1,4-二苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H14ClN3O，(I)，6-氯-3-甲基-4-(4-甲基苯基)-1-苯基吡唑并[3、(II), 6-氯-4-(4-氯苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛, C20H13Cl2N3O, (III), 4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3、4-(4-溴苯基)-6-氯-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13BrClN3O，(IV)，6-氯-4-(4-甲氧基苯基)-3-甲基-1-苯基吡唑并[3,4-b]吡啶-5-甲醛，C21H16ClN3O2，(V)，和 6-氯-3-甲基-4-(4-硝基苯基)-1-苯基吡唑并[3、4-b]吡啶-5-甲醛，C20H13ClN4O3，(VI)，它们的区别仅在于其中一个芳基环上的一个小取代基，在四个不同的空间群中结晶，跨越三个晶系。(I)的分子通过 C-H...N和C-H...π（arene）氢键组合连接成环链；(II)、(IV)和(V)的分子都在空间群P/overline{1}中结晶，每个分子都通过两个独立的C-H...O氢键连接成边缘链。O氢键连接，形成沿不同方向贯穿三个单元格的边缘融合环链；(III)的分子通过两个C-H...O氢键和一个C-H...π（arene）氢键组合连接成复杂的薄片；最后，(VI)的分子通过一个C-H...O氢键连接成简单的链。

  DOI：

  10.1107/s0108270111050207