(4S,5R)-methyl 5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1239317-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物
• 英文名称: (4S,5R)-methyl 5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1239317-41-9
• 化学式: C₃₄H₄₁NO₅S
• 分子量: 575.769
• InChiKey: XZPSKIOXBNNLKQ-JIZBBPSKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.0
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  83.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-methyl 5-benzoyl-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 (4S,5R)-methyl 5-((R)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate 、 (4S,5R)-methyl 5-((S)-hydroxy(phenyl)methyl)-4-phenyl-1-(2,4,6-triisopropylphenylsulfonyl)-4,5-dihydro-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  调节电子和立体效应：含α，β-不饱和亚胺的硫叶立德的高对映选择性[4 + 1]吡咯啉环化

  摘要：

  音调变化：开发了一种新的[4 + 1]环锭异构硫基亚砜1和不饱和亚胺2之间的环。该方法允许高收率和优异的立体控制合成富含对映体的吡咯啉产物3。立体诱导的起源主要是通过对叶立德进行构象分析来合理化的。

  DOI：

  10.1002/anie.201000755