N,N-diethyl-1-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide | 1041780-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-1-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
• CAS: 1041780-64-6
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: OGCLFNQIPCBMPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-1-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N,N-diethyl-2-methyl-4-morpholinobutanamide
  参考文献：
  名称：

  通过将胺类亲核加成到3,3-二取代的环丙烯中来 一锅合成GABA酰胺†

  摘要：

  一锅法合成了各种GABA酰胺，采用了伯胺和仲胺的亲核加成，穿过环丙烯-3-羧酰胺的双键，然后将所得的供体-受体环丙烷开环，然后就地还原烯胺（亚胺）中间体。

  DOI：

  10.1039/c5ob01462j
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-N,N-diethyl-1-methylcyclopropanecarboxamide 在 18-冠醚-6 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到N,N-diethyl-1-methylcycloprop-2-ene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  冠醚催化1,2-消除溴代环丙烷合成环丙烯

  摘要：

  已经开发了一种新的合成方案，用于通过碱辅助的1,2-消除从相应的溴环丙烷制备3,3-二取代的环丙烯。与使用二甲基亚砜的经典方法相比，在醚类溶剂中催化量的18-crown-6催化剂的使用可提高收率，从而使该方案可用于亲水性环丙烯的合成。证明了该新方法在有效合成环丙烯-3-羧酰胺（一种重要的功能化3,3-二取代环丙烯）中的应用。讨论范围和限制研究。 酰胺-环丙烯-冠醚-消除-相转移催化

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088122

文献信息

• Diastereoselectivity Control in Formal Nucleophilic Substitution of Bromocyclopropanes with Oxygen- and Sulfur-Based Nucleophiles
  作者：Joseph E. Banning、Anthony R. Prosser、Bassam K. Alnasleh、Jason Smarker、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1021/jo200368a

  日期：2011.5.20

  diastereoconvergent formal nucleophilic substitution of bromocyclopropanes with oxygen- and sulfur-based nucleophiles is described. The reaction proceeds via in situ formation of a highly reactive cyclopropene intermediate and subsequent diastereoselective addition of a nucleophile across the strained C═C bond. Three alternative means of controlling the diastereoselectivity of addition have been demonstrated:

  描述了基于氧和硫的亲核试剂对溴环丙烷的非对映收敛形式亲核取代。该反应通过原位形成高反应性的环丙烯中间体并随后通过应变的C═C键非对映选择性地添加亲核试剂而进行。已经证明了三种控制加成的非对映选择性的替代方法：（1）热力学驱动可烯丙基羧酰胺的差向异构化；（2）通过大取代基的空间控制；和（3）羧酰胺或羧酸酯官能团的导向作用。
• Directed Cu(I)-Catalyzed Carbomagnesiation of 1-Arylcycloprop-2-ene-1-carboxamides En Route to Densely Substituted Functionalized Cyclopropanes
  作者：Andrew Edwards、Michael Rubin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01063

  日期：2018.8.3

  Copper-catalyzed, directed addition of Grignard reagents across the strained C═C bond of cyclopropene-3-carboxamides was developed. It was demonstrated that the amide functionality serves as an ultimate directing group allowing for highly efficient control of diastereoselectivity of addition including stereoselectivity of electrophilic trapping with prochiral aldehydes. Also, regioselectivity of carbomagnesiation

  开发了铜催化的格氏试剂在环丙烯-3-羧酰胺的应变C═C键上的定向加成。已证明酰胺官能团充当最终的导向基团，从而允许高效控制加成的非对映选择性，包​​括用前手性醛进行亲电捕集的立体选择性。同样，研究了具有单取代双键的环丙烯的碳镁还原的区域选择性。结果表明，在许多情况下，这种选择性受空间因素控制，可以制备具有“逆向”区域化学作用的产物。
• Directed Rh ^I ‐Catalyzed Asymmetric Hydroboration of Prochiral 1‐Arylcycloprop‐2‐Ene‐1‐Carboxylic Acid Derivatives
  作者：Andrew Edwards、Marina Rubina、Michael Rubin

  DOI：10.1002/chem.201704443

  日期：2018.1.26

  A full account on rhodium‐catalyzed asymmetric, directed hydroboration of functionalized prochiral cyclopropenes affording enantiomerically enriched cyclopropylboronates is reported. The scope and limitations of two alternate directing groups, ester and carboxamide, are evaluated. It was found that hydroboration of esters appeared to be more sensitive to substitution in the aromatic ring of the substrates

  完整报道了铑催化的功能化前手性环丙烯的不对称，定向氢硼化，从而提供对映异构体富集的环丙基硼酸酯。评价了两个替代的导向基团，酯和羧酰胺的范围和局限性。发现酯的硼氢化似乎对底物的芳环中的取代更敏感。特别是，邻卤素对非对映异构体和对映体选择性有害，这可能是由于与铑的额外配位。相反，更多的路易斯碱酰胺导向基团允许与过渡金属更强的螯合，从而导致在更大范围的底物中，硼氢化反应中始终具有很高的非对映选择性和对映选择性。
• 一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物及其合成方法与应用
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN109111391A

  公开（公告）日：2019-01-01

  本发明涉及有机化学领域，为解决含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物存在合成很少的问题，本发明提出了一种含三元环骨架的手性吡咯烷衍生物及其合成方法利用金属为催化剂，在膦配体和碱添加剂的共同作用下，通过甲亚胺叶立德和环丙烯化合物的1,3‑偶极[3+2]环加成反应来合成。该发明的合成方法操作简单、反应条件温和，底物普适性强，产物产率高且对映选择性高。本发明合成的化合物是一类重要的含氮杂环化合物可广泛应用于各种有机合成、医药、材料化学及精细化工领域。
• Palladium-Catalyzed Hydrophosphorylation and Hydrophosphinylation of Cyclopropenes
  作者：Bassam K. Alnasleh、William M. Sherrill、Michael Rubin

  DOI：10.1021/ol8011138

  日期：2008.8.7

  Novel transition-metal-catalyzed addition of P-H entities across the cyclopropene double bond has been developed. This transformation allows for mild and efficient preparation of phosphorus-containing cyclopropanes in good yields and high degrees of diastereoselectivity.

  已经开发了跨环丙烯双键的新型的过渡金属催化的PH实体加成。该转化允许以良好的产率和高度的非对映选择性温和而有效地制备含磷的环丙烷。