2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propionic acid ethyl ester | 127834-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(2,5-dioxo-imidazolidin-1-yl)-propionic acid ethyl ester；2-(2,5-Dioxo-imidazolidin-1-yl)-propionsaeure-aethylester；ethyl 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propanoate
• CAS: 127834-96-2
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: VMVWKCBZJADXHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.51
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  75.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propionic acid ethyl ester 、 溴甲苯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 66.25h， 以70%的产率得到2-(3-benzyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  7,8-dihydroimidazo[5,1-c][1,2,4]triazine-3,6(2H,4H)-dione 衍生物的区域选择性合成：一种新的类药物杂环支架。

  摘要：

  二氢咪唑并[5,1-c][1,2,4]三嗪-3,6(2H,4H)-二酮衍生物通过乙内酰脲的连续N3-和N1-烷基化，然后区域选择性硫化和随后在温和的环化反应制备状况。在最后的烷基化步骤中，可以引入另外的取代基。合成策略允许这种新的类似药物的杂双环支架发生广泛的结构变化。除了广泛的 NMR 和 MS 分析外，一种衍生物的结构还通过 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.3762/bjoc.8.181
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙酸乙酯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2-(2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Schloegl et al., Hoppe-Seyler´s Zeitschrift für physiologische Chemie, 1952, vol. 291, p. 265,274

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel 2,4-thiazolidinedione derivatives able to target the human BAG3 protein
  作者：Federica Budassi、Chiara Marchioro、Martina Canton、Annagiulia Favaro、Mattia Sturlese、Chiara Urbinati、Marco Rusnati、Romeo Romagnoli、Giampietro Viola、Elena Mariotto

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115824

  日期：2023.12

  Bcl-2-associated athanogene 3 (BAG3) protein plays multiple roles in controlling cellular homeostasis, and it has been reported to be deregulated in many cancers, leading tumor cell apoptosis escape. BAG3 protein is then an emerging target for its oncogenic activities in both leukemia and solid cancers, such as medulloblastoma. In this work a series of forty-four compounds were designed and successfully synthesized

  Bcl-2 相关athanogene 3 （BAG3） 蛋白在控制细胞稳态中发挥多种作用，据报道，它在许多癌症中失调，导致肿瘤细胞凋亡逃逸。BAG3 蛋白是其在白血病和实体癌（如髓母细胞瘤）中致癌活性的新兴靶标。在这项工作中，通过对先前报道的 2,4-噻唑烷二酮衍生物 28 的修饰和优化，设计并成功合成了一系列 44 种化合物。通过在人胚胎肾 HEK-293T 细胞中进行高效克隆和转染，分别通过 IMAC 和 SEC 等色谱技术收集和纯化 BAG3。随后，通过表面等离子体共振 （SPR） 评估了所有化合物与 BAG3 的结合能力，突出化合物 FB49 是对蛋白质具有最大亲和力的化合物 （Kd = 45 ± 6 μM），也对参比化合物 28。通过饱和转移差 （STD） 核磁共振 （NMR） 波谱进行的进一步分析进一步证实了 FB49 对蛋白质的最高亲和力。体外生物学研究表明，化合物 FB49