methyl (S)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonamido)acetate | 1446282-68-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonamido)acetate
• CAS: 1446282-68-3
• 化学式: C₂₂H₁₆F₅NO₅S
• 分子量: 501.431
• InChiKey: KZDHPUCBUNYWIN-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  81.7
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonamido)acetate 在 2-叔丁基-1,1,3,3-四甲基胍 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 96.0h， 以81%的产率得到methyl (R)-4,5,6,7-tetrafluoro-3-(4-benzyloxyphenyl)-2,3-dihydrobenzo[d]isothiazole-3-carboxylate 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality Approach to the Enantiodivergent Synthesis of Chiral Benzo[d]sultams

  摘要：

  The "memory of chirality" stereodivergent synthesis of polyfluorobenzo[d]sultams has been developed. The interest of this protocol resides in the possibility of using the chirality of a starting sulfonamide single enantiomer to synthesize the target sultams in both absolute configurations, by using different base systems, under homogeneous conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401557v
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰氯 、 methyl (S)-2-amino-2-[4-(benzyloxy)phenyl]acetate hydrochloride 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到methyl (S)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-2-(2,3,4,5,6-pentafluorophenylsulfonamido)acetate
  参考文献：
  名称：

  Memory of Chirality Approach to the Enantiodivergent Synthesis of Chiral Benzo[d]sultams

  摘要：

  The "memory of chirality" stereodivergent synthesis of polyfluorobenzo[d]sultams has been developed. The interest of this protocol resides in the possibility of using the chirality of a starting sulfonamide single enantiomer to synthesize the target sultams in both absolute configurations, by using different base systems, under homogeneous conditions.

  DOI：

  10.1021/ol401557v