1-(cyanomethyl)-3-methylimidazolium dicyanamide | 1318260-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(cyanomethyl)-3-methylimidazolium dicyanamide
• 英文别名: Cyanoiminomethylideneazanide;2-(3-methylimidazol-3-ium-1-yl)acetonitrile
• CAS: 1318260-54-6
• 化学式: C₂N₃*C₆H₈N₃
• 分子量: 188.192
• InChiKey: PWLRLHBRJBMRRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.05
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(氰基甲基)-3-甲基-1H-咪唑-3-鎓氯化物 、 银二氰胺 以 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-(cyanomethyl)-3-methylimidazolium dicyanamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-cyanoalkyl-functionalized imidazolium nitrate and dicyanamide ionic liquids with a comparison of their thermal properties for energetic applications

  摘要：

  通过将市售的卤代烷基腈与取代咪唑进行N-烷基化反应，然后进行阴离子交换，成功合成了10种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-和N-丁基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–4）硝酸盐和11种N-烷基-N-氰基烷基功能化的咪唑鎓（N-甲基-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1–6，N-(2-氰乙基)-N-((CH2)nCN)咪唑鎓；n = 1,3–6）二氰胺盐。根据它们的熔点观测结果，所有二氰胺盐和除一种硝酸盐（1-氰甲基-3-甲基咪唑鎓硝酸盐）外的所有硝酸盐的熔点均低于100 °C，这里还报道的17种卤化物前体中也有13种的熔点低于100 °C。差示扫描量热数据表明，熔点随着N-烷基或N-氰基烷基链长的增加或与二氰胺阴离子交换而降低，这使得与类似的卤化物或硝酸盐相比熔点最低。热重分析显示，随着N-氰基烷基取代基长度的增加，热稳定性增加，而对于硝酸盐和特别是短链N-氰基烷基取代基（例如，N-氰甲基，N-(1-氰乙基)和N-(2-氰乙基)）的二氰胺盐，热稳定性显著降低。此外，许多N-氰基烷基取代的盐（尤其是二氰胺盐），存在大量热稳定的炭质产物——这可能是由于N-氰基烷基取代基、二氰胺阴离子或两者的反应产物形成了热稳定的聚合物或环。

  DOI：

  10.1039/c0nj00889c

文献信息

• Ionic Liquids as Precursors for Efficient Mesoporous Iron-Nitrogen-Doped Oxygen Reduction Electrocatalysts
  作者：Zelong Li、Guanglan Li、Luhua Jiang、Jinlei Li、Gongquan Sun、Chungu Xia、Fuwei Li

  DOI：10.1002/anie.201409579

  日期：2015.1.26

  A ferrocene‐based ionic liquid (Fe‐IL) is used as a metal‐containing feedstock with a nitrogen‐enriched ionic liquid (N‐IL) as a compatible nitrogen content modulator to prepare a novel type of non‐precious‐metal–nitrogen–carbon (M‐N‐C) catalysts, which feature ordered mesoporous structure consisting of uniform iron oxide nanoparticles embedded into N‐enriched carbons. The catalyst Fe10@NOMC exhibits

  二茂铁基离子液体（Fe-IL）用作含金属的原料，而富氮离子液体（N-IL）作为兼容的氮含量调节剂，用于制备新型非贵金属氮-碳（M-N-C）催化剂，其特征在于有序的介孔结构，该结构由嵌入N富集碳中的均匀氧化铁纳米颗粒组成。Fe 10 @NOMC催化剂具有可比的催化活性，但对于碱性条件下具有四电子转移途径的ORR，其长期稳定性优于Pt / C的20 wt％。如此出色的催化性能归因于填充的Fe（Fe 3 O 4）和具有协同化学偶联作用的N（N2）活性位点，以及通用前体和合成策略赋予的有序介孔结构和高表面积，这也为M‐N‐C催化材料的开发开辟了新途径。