triquinacene-2-carboxaldehyde | 82343-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机氧化物
• 英文名称: triquinacene-2-carboxaldehyde
• 英文别名: (±)-triquinacene-2-carboxaldehyde；(1R,4S,7S,10R)-tricyclo[5.2.1.04,10]deca-2,5,8-triene-2-carbaldehyde
• CAS: 82343-85-9
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: SJBQBBFTLMIZMQ-GISOBZBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triquinacene-2-carboxaldehyde 在 sodium cyanide 、 manganese(IV) oxide 、 水 、 奎宁 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 C₁₁H₁₀O₂
  参考文献：
  名称：

  Deslongchamps; Soucy, Tetrahedron, 1981, vol. 37, # 25, p. 4385 - 4390

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-methyltriquinacene 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到triquinacene-2-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  便捷合成三喹并二苯甲酸和十二烷基苯并呋喃的合成新方法

  摘要：

  据报道从容易获得的Thiele氏酸2实际合成三喹并二-2-羧酸1。光学活性的2- formamidotriquinacene 20从（+）衍生的- 1用的（+）的酰氯缩合- 1，得到仲酰胺23通过22。然后将化合物23转化为环状亚氨酸盐26，希望最终实现十二面体核的合成（参见28）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(81)80004-x