(S)-2-(4-methoxyphenyl)azepane | 1213080-69-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (S)-2-(4-methoxyphenyl)azepane
• 英文别名: (2S)-Hexahydro-2-(4-methoxyphenyl)-1H-azepine；(2S)-2-(4-methoxyphenyl)azepane
• CAS: 1213080-69-3
• 化学式: C₁₃H₁₉NO
• mdl: MFCD02663710
• 分子量: 205.3
• InChiKey: WWJBDSBGLBEFSH-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (6-(4-methoxyphenyl)-6-oxohexyl)carbamate 在 葡萄糖 、 烟酰胺腺嘌呤双核苷酸磷酸盐 、 三氟乙酸 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (S)-2-(4-methoxyphenyl)azepane
  参考文献：
  名称：

  通过顺序生物催化还原和有机锂介导的重排化学酶法合成取代的氮杂

  摘要：

  Enantioenriched 2-aryl azepanes 和 2-arylbenzazepines 是通过使用亚胺还原酶的不对称还原胺化或通过使用单胺氧化酶的 deracemization 生物催化生成的。胺被转化为相应的 N'-芳基脲，在用碱处理时重排，芳基取代基通过构型稳定的苄基锂中间体立体有择地转移到杂环的 2-位。这些产品是以前无法获得的富含对映体的 2,2-二取代氮杂环庚烷和苯并氮杂。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11891

文献信息

• An (<i>R</i>)-Imine Reductase Biocatalyst for the Asymmetric Reduction of Cyclic Imines
  作者：Shahed Hussain、Friedemann Leipold、Henry Man、Elizabeth Wells、Scott P. France、Keith R. Mulholland、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/cctc.201402797

  日期：2015.2

  enantiomerically pure chiral amines continues to expand, few existing methods provide access to secondary amines. To address this shortcoming, we have over-expressed the gene for an (R)-imine reductase [(R)-IRED] from Streptomyces sp. GF3587 in Escherichia coli to create a recombinant whole-cell biocatalyst for the asymmetric reduction of prochiral imines. The (R)-IRED was screened against a panel of cyclic imines

  尽管可用于合成对映体纯的手性胺的生物催化剂的范围不断扩大，但现有的方法很少能提供仲胺的途径。为了解决这个缺点，我们过量表达了链霉菌属（Streptomyces sp。）的（R）-亚胺还原酶[（R）-IRED]的基因。GF3587在大肠杆菌中创建重组全细胞生物催化剂，用于不对称还原前手性亚胺。针对一组环状亚胺和两个亚胺离子筛选了（R）-IRED，结果显示该催化剂具有较高的催化活性和对映选择性。从亚胺前体的制备规模的生物碱（R）-亚氨酸的合成规模（90％收率； 99％ee）以克为单位进行。酶活性位点的同源模型，基于来自链霉菌的紧密相关的（R）-IRED的结构，
• Asymmetric Reduction of Cyclic Imines by Imine Reductase Enzymes in Non‐Conventional Solvents
  作者：Davide Arnodo、Federica De Nardi、Stefano Parisotto、Eugenio De Nardo、Stefania Cananà、Federica Salvatico、Elisa De Marchi、Dina Scarpi、Marco Blangetti、Ernesto G. Occhiato、Cristina Prandi

  DOI：10.1002/cssc.202301243

  日期：2024.2.8

  The first enantioselective reduction of 2-substituted cyclic imines to the corresponding chiral amines (of high pharmaceutical interest) by imine reductases (IREDs) in non-conventional solvents is reported. The process can be performed at a 100 mM substrate loading, and in a fed-batch methodology with a formal recycle of the catalytic system. These features entail the potential interest for large scale

  据报道，首次在非常规溶剂中通过亚胺还原酶 (IRED) 将 2-取代环状亚胺对映选择性还原为相应的手性胺（具有很高的药用价值）。该过程可以在 100 mM 底物负载下进行，并采用分批补料方法，并正式回收催化系统。这些特征带来了在经济和环境可持续性方面大规模应用的潜在兴趣。