4-(2-naphthylthio)benzoic acid ethyl ester | 1027040-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(2-naphthylthio)benzoic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 4-naphthalen-2-ylsulfanylbenzoate
• CAS: 1027040-98-7
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: FVDXFPFOGAHORA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-naphthylthio)benzoic acid ethyl ester 在 lithium hydroxide 、 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 Methyl 2-[(4-naphthalen-2-ylsulfanylbenzoyl)amino]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型萘衍生物可作为人类免疫球蛋白E抗体产生的抑制剂。

  摘要：

  制备了一系列在2位带有多个取代基的萘衍生物，以评估其对由抗CD40抗体（α-CD40）激发的人外周血单核细胞对免疫球蛋白E（IgE）抗体产生的抑制作用，白介素4（IL-4）和白介素10（IL-10）。在2萘基核和邻氨基苯甲酸之间具有1,4-亚苯基间隔区的化合物优先于IgG抗体在体外抑制IgE抗体的产生，而不会影响细胞生存力。邻氨基苯甲酸部分的缺失减少了抑制活性。将2-萘基变为1-萘基或苯基核不会导致效力改变，表明该位置的芳族基团对于抑制活性是必不可少的。另一方面，更改1 将4-亚苯基间隔基与1，3-亚苯基间隔基导致效力降低。类似地，当2位的CO2H部分移至末端苯的3位或4位时，抑制活性丧失。这些观察结果表明，邻氨基苯甲酸部分周围的构象影响了对IgE生物合成的抑制活性。2-（4-（2-萘氧基）苯甲酰胺基）苯甲酸（29）似乎是IgE产生比IgG产生更有效的抑制剂。亚甲基在亚苯基间和酰胺部分之​

  DOI：

  10.1021/jm9605041
• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 2-萘硫醇 在 三氯化铁 、 sodium t-butanolate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到4-(2-naphthylthio)benzoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的硫醇与芳基碘化物的S-芳基化反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200705668