tert-butyl N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(N⁶-(tertbutoxycarbonyl)-L-lysyl)-L-lysinate | 62146-37-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(N⁶-(tertbutoxycarbonyl)-L-lysyl)-L-lysinate
• 英文别名: H₂N-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OtBu；H-Lys(Boc)-Lys(Boc)-O^tBu；NH2-Lys(Boc)-Lys(Boc)-OtBu
• CAS: 62146-37-6
• 化学式: C₂₆H₅₀N₄O₇
• 分子量: 530.706
• InChiKey: LCTOPYTVLMSGNG-OALUTQOASA-N

物化性质

• 沸点：
  675.7±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.53
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  158.08
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(N⁶-(tertbutoxycarbonyl)-L-lysyl)-L-lysinate 在 哌啶 、 吡啶 、 1-羟基苯并三唑 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.34h， 生成 Fmoc-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-Lys(Boc)-O^tBu
  参考文献：
  名称：

  一种有效且可扩展的强效 TLR2 激动剂 PAM2CSK4 合成†

  摘要：

  二酰化 PAM 2 CSK 4是一种非常昂贵的脂肽，具有理想的水溶性和广谱的细胞因子/趋化因子诱导作用，是一种最有效的双重（人和鼠）Toll-Like Receptor-2 (TLR2) 激动剂。除了这些令人兴奋的特性外，它的合成过程在文献中也没有报道。本报告描述了一种高效且可扩展的 20 步 PAM 2 CSK 4合成方法，收率良好（所有步骤 > 60%），并清楚地描述了每个步骤中采用的障碍和简单的解决方案。总体而言，采用了收敛合成方法，包括合成适当保护的起始材料、合成关键骨架骨架 PAM 2CS，四赖氨酸片段的合成和最终偶联产生PAM 2 CSK 4。在许多步骤中大规模避免了繁琐的柱层析。

  DOI：

  10.1039/c8ra01387j
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl N6-{[(1,1-dimethylethyl)oxy]carbonyl}-L-lysinate hydrochloride 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl N⁶-(tert-butoxycarbonyl)-N²-(N⁶-(tertbutoxycarbonyl)-L-lysyl)-L-lysinate
  参考文献：
  名称：

  基于二噻吩乙烯的可重写水凝胶剂

  摘要：

  二噻吩基乙烯光致变色转换单元已被并入基于三肽基序的水凝胶化系统中。所得的混合系统既提供了光致变色响应，又提供了在酸性和中性条件下使水胶凝的能力。荧光光谱显示二噻吩乙烯单元彼此足够接近以堆叠在凝胶纤维中，其中三肽单元确定溶解度。TEM测量提供了对所形成的纤维的微观结构的了解。

  DOI：

  10.1002/chem.201304064

文献信息

• Peptide-Coated Silver Nanoparticles: Synthesis, Surface Chemistry, and pH-Triggered, Reversible Assembly into Particle Assemblies
  作者：Philipp Graf、Alexandre Mantion、Annette Foelske、Andriy Shkilnyy、Admir Mašić、Andreas F. Thünemann、Andreas Taubert

  DOI：10.1002/chem.200802329

  日期：2009.6.2

  The degree of aggregation of silver nanoparticles can be controlled via a pH sensitive peptide coating (see figure). As the peptide not only controls the colloidal properties, but also influences the crystal structure of the individual nanoparticles, peptide/silver particle hybrid materials can be viewed as flexible and simple building blocks for the construction of new meta‐materials with tunable

  可以通过pH敏感肽涂层控制银纳米颗粒的聚集程度（见图）。由于肽不仅控制胶体性质，而且还影响单个纳米粒子的晶体结构，因此肽/银粒子杂化材料可以被视为构建具有可调性质的新型超材料的灵活而简单的构建基块。