ethyl (2S)-2-[(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxyacetate | 1198097-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 英文名称: ethyl (2S)-2-[(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxyacetate
• CAS: 1198097-12-9
• 化学式: C₁₆H₃₂O₅Si
• 分子量: 332.513
• InChiKey: ZBYVMKXPCXWMCY-YIYPIFLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S)-2-[(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxyacetate 在 二硫化碳 、 sodium hydride 、 碘甲烷 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 2-[(2S,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F

  摘要：

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.001
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E,4R,6S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methyl-6-methylsulfonyloxyhept-2-enoate 在 四氧化锇 、 甲基亚磺酰胺 、 水 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到ethyl (2S)-2-[(2R,3R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-3-methyloxolan-2-yl]-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F

  摘要：

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.09.001

文献信息

• Stereoselective synthesis of the densely functionalized C1–C9 fragment of amphidinolides C and F
  作者：Debendra K. Mohapatra、Pavankumar Dasari、Hasibur Rahaman、Rita Pal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.09.001

  日期：2009.11

  The synthesis of the C1-C9 subunit of amphidinolides C and F is described. Key steps include tandem Sharpless asymmetric dihydroxylation-S(N)2 cyclization reaction, Lewis acid-mediated epoxide opening, Wittig reaction, and Wacker oxidation. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.