pent-4-enyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside | 175978-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: pent-4-enyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
• CAS: 175978-32-2
• 化学式: C₁₈H₂₆O₆
• 分子量: 338.401
• InChiKey: MDHVVJBVXRJVMA-OBVSXPTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.99
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  88.38
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pent-4-enyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside 在 chromium(VI) oxide 、 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium methylate 、 四氯化钛 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 硫酸 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2R,3S,4S,5R,6R)-5-Acetoxy-3,4-bis-benzyloxy-6-pent-4-enyloxy-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and anti-thrombin activity of a hexasaccharide corresponding to the binding site of dermatan sulfate to heparin cofactor II

  摘要：

  A new synthetic route is described toward the hexasaccharide representing the heparin cofactor II binding region of dermatan sulfate, The anti-thrombin activity of this synthetic hexasaccharide is reported here for the first time, This compound is about mio hundred times less active than dermatan sulfate itself for its ability to inhibit thrombin via heparin cofactor II. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10082-8
• 作为产物：
  描述：

  5,6-anhydro-3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-α-L-idofuranose 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 硫酸 、 sodium methylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 pent-4-enyl 3-O-benzyl-α-L-idopyranoside
  参考文献：
  名称：

  L-艾杜糖酸衍生物作为糖基供体。

  摘要：

  O-[（2-O-乙酰基-3-O-苄基-4-O-乙酰丙酰基-α-甲基和β-L-idopyranosid）尿酸甲酯]三氯乙亚胺酸酯和相应的n-戊烯基糖苷是有效的L-艾杜糖酸糖基供体。两者均已用于碱性二糖嵌段的高产率合成，其对于随后合成与肝素/硫酸乙酰肝素和硫酸皮肤素有关的复杂寡糖是有用的。相反，相应的硫代乙基糖苷，硫代苯基糖苷和氟化物未产生预期的二糖。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(95)00346-0