3-甲基-2-(苯基甲基)-2-环戊烯-1-酮 | 13380-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(苯基甲基)-2-环戊烯-1-酮
• 英文名称: 2-benzyl-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: 3-methyl-2-benzyl-2-cyclopenten-1-one；2-Benzyl-3-methyl-2-cyclopentenon；2-Benzyl-3-methylcyclopent-2-enon；2-benzyl-3-methyl-2-cyclopentene-1-one；2-Benzyl-3-methylcyclopent-2-en-1-one
• CAS: 13380-80-8
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: CCXVNJKURYRXRY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  120-131 °C(Press: 0.35 Torr)
• 密度：
  1.077±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(苯基甲基)-2-环戊烯-1-酮 、 3,6-dimethoxy-2-methylbenzaldehyde 在 三乙烯二胺 、 titanium(IV) isopropylate 、 C₆₇H₁₀₂O₄ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 以89%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德反应构建具有邻位全碳四元立构中心的多环结构

  摘要：

  全碳四元立构中心在天然产物中普遍存在，并且在药物分子中具有重要意义。然而，由于化学环境拥挤，全碳立构中心的构建是一个具有挑战性的项目。而且，当一个分子中存在邻位全碳四元立构中心时，它们将极大地增加其合成挑战。手性钛促进的对映选择性光烯醇化/狄尔斯-阿尔德（PEDA）反应允许很大程度上立体受阻的四取代亲二烯体与高活性光烯醇化羟基-邻醌二甲烷相互作用，以优异的对映体过量提供带有邻位全碳四元中心的稠合或螺环多环通过一步操作。这种新开发的对映选择性 PEDA 反应将激发不对称激发态反应的其他进展，并可用于结构相关的复杂天然产物或药物分子的全合成，以进行药物发现。

  DOI：

  10.1039/d1sc00883h
• 作为产物：
  描述：

  7-苯基-2,5-庚烷二酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以84%的产率得到3-甲基-2-(苯基甲基)-2-环戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  1,4-二酮的新途径及其在（z）-茉莉酮和二氢茉莉酮合成中的应用

  摘要：

  （Z）-茉莉酮，二氢茉莉酮和其他3-甲基环=戊-2-烯-1-酮很容易从醛和1-（2-甲基-1,3-二氧戊环-2-基）-2-硝基乙烷开始合成作为3-酮丁基阴离子合成子的试剂。硝基-醛醇缩合反应是链支化反应，然后通过对甲苯磺酰基hydr将相应的α-硝基酮=酮氧化和脱硝。除去保护基得到1，4-二酮，然后将其用碱环化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88632-4

文献信息

• Modifizierte Wichterle-Reaktion. Ein Weg zur Darstellung von 2-Cyclohexenonen und 1,4-Diketonen. Synthese von 4-Estren-3,17-dion und Dihydrojasmon
  作者：Makoto Kobayashi、Takeshi Matsumoto

  DOI：10.1246/bcsj.52.2978

  日期：1979.10

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz. H2SO4 2,5-Dimethylbicyclo[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%-iger Ausbeute erhalten. Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen

  Wahrend die Behandlung von 2-(3-Chlor-2-butenyl)-2-methylcyclohexanon mit konz。H2SO4 2,5-二甲基双环[3.3.1]non-2-en-9-on als Hauptprodukt ergab, wurde beim Erhitzen in HCO2H in Anwesenheit von HClO44a-Methyl-Δ1(8a)-2-octalon in 70 bis 98%艾格 Ausbeute erhalten。Unter diesen Bedingungen reagierten andere α(Chlorbutenyl)ketone analog und lieferten die entsprechende Annelierungsprodukte in hohen bis massigen Ausbeuten。Aus
• CYCLOALKYL-DIONE DERIVATIVES AND METHODS OF THEIR USE
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160031805A1

  公开（公告）日：2016-02-04

  The present invention is directed to compounds of formula I: wherein A is n is 0, 1, or 2; m is 0 or 1; R 1 is H or C 1-6 alkyl and R 2 is H, C 1-6 alkyl, C 1-6 alkaryl, aryl, or heteroaryl; and X is O or NH. Tautomers, enantiomers, and diastereomers, as well as pharmaceutically acceptable salt forms, of compounds of formula I are also within the scope of the invention. Methods of preparing and using the compounds of formula I are also described. wherein A is

  本发明涉及公式I的化合物：其中A为n为0、1或2；m为0或1；R1为H或C1-6烷基，R2为H、C1-6烷基、C1-6烷基芳基、芳基或杂环芳基；X为O或NH。公式I的互变异构体、对映异构体和二对映异构体，以及药学上可接受的盐形式也属于本发明的范围。还描述了制备和使用公式I化合物的方法。其中A为
• Base-induced cyclization of .alpha.-chloro .beta.,.gamma.-unsaturated ketones : facile synthesis of tri- and tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones
  作者：Jacob Mathew

  DOI：10.1021/jo00002a042

  日期：1991.1

  Base-induced cyclization of fully substituted alpha-chloro beta,gamma-unsaturated ketones results in substituted cyclopentenones. Potassium tert-butoxide, lithium diisopropylamide, sodium hydroxide, and ammonium hydroxide can be used as the base for this process. In the case of ammonium hydroxide, it is proposed that initial formation of an enamine is followed by an intramolecular S(N)2' reaction of the enamine carbon. For all other bases, the reaction most likely proceeds through a ketone enolate. Application of this novel cyclization has been extended to the synthesis of several 2,3-disubstituted, 2,3,5-trisubstituted, and 2,3,5-tetrasubstituted 2-cyclopenten-1-ones.
• Synthetic applications of 2-phenylselenenylenones—III
  作者：Dennis Liotta、Manohar Saindane、Christopher Barnum、George Zima

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96727-4

  日期：1985.1
• Synthetic applications of 2-phenylselenenyl enones. Selective formation of exocyclic or endocyclic enones from a common intermediate
  作者：George Zima、Christopher Barnum、Dennis Liotta

  DOI：10.1021/jo01301a046

  日期：1980.6