3-甲基-2-(辛-1,7-二炔基)吡啶 | 927434-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3-甲基-2-(辛-1,7-二炔基)吡啶
• 英文名称: 3-methyl-2-(octa-1,7-diynyl)pyridine
• 英文别名: 3-methyl-2-octa-1,7-diynylpyridine
• CAS: 927434-21-7
• 化学式: C₁₄H₁₅N
• 分子量: 197.28
• InChiKey: JZSZNHGLWRACAB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  332.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-(辛-1,7-二炔基)吡啶 在 carbon monoxide,cobalt,cyclopenta-1,3-diene Chiracel OD-H 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 正庚烷 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 20.0~200.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 1.33h， 生成 (S)-(-)-5,6,7,8-tetrahydro-1-(3-methylpyridin-2-yl)-3-phenylisoquinoline N,N'-dioxide
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-3-甲基吡啶 、 1,7-辛二炔 在 双(乙腈)氯化钯(II) copper(l) iodide 、 二异丙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到3-甲基-2-(辛-1,7-二炔基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  易于获得阻转异构的联吡啶N，N'-二氧化物和醛的烯丙基化的途径

  摘要：

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2006.11.025

文献信息

• An easy route to atropoisomeric bipyridine N,N′-dioxides and allylation of aldehydes
  作者：Radim Hrdina、Aneta Kadlčíková、Irena Valterová、Jana Hodačová、Martin Kotora

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.11.025

  日期：2006.11

  Axially chiral bipyridine N,N′-dioxides (Lewis basic organocatalysts) are easily accessible in three steps from commercially available material. The key step of this reaction sequence is cobalt-catalyzed heterocyclotrimerization of 1-pyridyl-1,7-octadiynes with nitriles. Our effort was focused on the synthesis of unsymmetrically substituted bipyridines. The scope of the cyclotrimerization reaction

  轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物（路易斯碱性有机催化剂）可以从市售材料中分三步轻松获得。该反应序列的关键步骤是1-吡啶-1,7-辛二炔与腈的钴催化杂环三聚反应。我们的工作集中在不对称取代的联吡啶的合成上。在热和微波条件下测试了环三聚反应的范围。两种合成的联吡啶N，N'-二氧化物已成功拆分为对映异构体，并在醛的对映选择性烯丙基化中进行了测试。