H-Ala-Asc-Gly-OH | 107164-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Ala-Asc-Gly-OH
• 英文别名: 2-[(3S)-3-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]-2,5-dioxopyrrolidin-1-yl]acetic acid
• CAS: 107164-87-4
• 化学式: C₉H₁₃N₃O₅
• 分子量: 243.219
• InChiKey: QORPQSIFYNNWEK-WHFBIAKZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl (3S)-4-{[2-(benzyloxy)-2-oxoethyl]amino}-3-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-4-oxobutanoate 在 钯 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 H-Ala-Asc-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.

  摘要：

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。

  DOI：

  10.1248/cpb.34.864

文献信息

• Studies on peptides. CLV. Evaluation of trimethylsilyl bromide as a hard-acid deprotecting reagent in peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、AKIRA OTAKA、NAOKI SUGIYAMA、MIKA HATANO、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.35.3880

  日期：——

  Trimethylsilyl bromide (TMSBr) in trifluoroacetic acid (TFA) was found to have the ability to cleave benzyl-type protecting groups, i.e., benzyloxycarbonyl (Z), benzyl (O-Bzl) and p-methoxybenzyl (S-MBzl). The reaction was best accelerated by addition of thioanisole, compared with other soft nucleophiles so far examined. The rate of the cleavage reaction with TMSBr/TFA was judged to be somewhat slower than that with trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate/TFA. However, TMSBr/TFA reduced Met (O) efficiently and gave almost no side reaction of Asp (succinimide formation). This deprotecting procedure was applied to the synthesis of human gastrin-releasing peptide.

  研究发现，三氟乙酸（TFA）中的三甲基溴化硅（TMSBr）能够裂解苄基保护基，即苄氧羰基（Z）、苄基（O-Bzl）和对甲氧基苄基（S-MBzl）。与迄今研究的其他软亲核试剂相比，添加硫代苯甲醚能够最好地加速反应。TMSBr/TFA的裂解反应速度被认为比三甲基硅基三氟甲磺酸酯/TFA的裂解反应速度稍慢。然而，TMSBr/TFA能够有效还原Met（O），并且几乎没有Asp（琥珀酰亚胺形成）的副反应。这种脱保护程序被应用于人类胃泌素释放肽的合成。
• Studies on peptides. CXXXII. Evaluation of two .BETA.-carboxyl protecting groups of aspartic acid, cycloheptyl and cyclooctyl, for peptide synthesis.
  作者：NOBUTAKA FUJII、MOTOYOSHI NOMIZU、SHIROH FUTAKI、AKIRA OTAKA、SUSUMU FUNAKOSHI、KENICHI AKAJI、KAZUHIDE WATANABE、HARUAKI YAJIMA

  DOI：10.1248/cpb.34.864

  日期：——

  The properties of two aspartic acid β-esters (Asp(OR), R=cycloheptyl (Chp) and cyclooctyl(Coc)) were examined. These two protecting groups were found to be stable to trifluoroacetic acid(0°C, 2 h), but were cleaved by HF or 1 M trifluoromethanesulfonic acid-thioanisole in trifluoro-acetic acid (0°C, 60 min). Using a model peptide, Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl, the behavior of the Asp(OR) residue with base or acid was examined. These esters were less susceptible to succinimide formation than the Bzl group in Et3N treatment. In acid deprotection, succinimide formation from these peptides was less than 7% in both cases.

  对两种天冬氨酸β-酯（Asp(OR)，R=环庚基（Chp）和环辛基（Coc））的性质进行了研究。发现这两种保护基在三氟醋酸（0°C，2小时）下是稳定的，但在HF或1 M三氟甲烷磺酸-硫醚苯的三氟醋酸中（0°C，60分钟）会被切割。使用模型肽Z(OMe)-Ala-Asp(OR)-Gly-OBzl，研究了Asp(OR)残基在碱或酸中的行为。这些酯对于succinimide的形成比Bzl基在Et3N处理下的敏感度低。在酸去保护过程中，这些肽中succinimide的形成在两种情况下均低于7%。