2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione | 1637438-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
• CAS: 1637438-97-1
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: LNISCSXHFUNXQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione 、 苯硼酸 在 potassium fluoride 、 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以58%的产率得到(±)-4a-hydroxy-9-[(E)-4-methoxybenzylidene]-10a-methyl-3,4,4a,9,10,10a-hexahydrophenanthren-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯甲醚 、 2-methyl-2-(1-propyn-3-yl)cyclohexane-1,3-dione 在 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到2-[3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl]-2-methylcyclohexane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  通过 1,4-铱迁移进行铱催化的炔酮芳基化环化

  摘要：

  1,4-金属迁移能够实现C - H键的远程功能化，并已被用于多种有价值的合成方法中。绝大多数现有例子涉及钯或铑的 1,4-迁移。本文描述了通过铱催化炔酮与芳基硼酸的芳基化环化来立体选择性合成复杂多环。据我们所知，这些反应涉及首次报道的 1,4-铱迁移实例。

  DOI：

  10.1002/anie.201403271

文献信息

• Enantioselective Nickel-Catalyzed <i>anti</i>-Carbometallative Cyclizations of Alkynyl Electrophiles Enabled by Reversible Alkenylnickel <i>E</i>/<i>Z</i> Isomerization
  作者：Christopher Clarke、Celia A. Incerti-Pradillos、Hon Wai Lam

  DOI：10.1021/jacs.6b04206

  日期：2016.7.6

  Nickel-catalyzed additions of arylboronic acids to alkynes, followed by enantioselective cyclizations of the alkenylnickel species onto tethered ketones or enones, are reported. These reactions are reliant upon the formal anti-carbonickelation of the alkyne, which is postulated to occur by the reversible E/Z isomerization of an alkenylnickel species.

  据报道，镍催化芳基硼酸加成到炔烃上，然后将烯基镍物质对映选择性环化到束缚酮或烯酮上。这些反应依赖于炔烃的形式反碳化反应，推测这是通过烯基镍物质的可逆 E/Z 异构化发生的。