ethyl 1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate | 204990-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
• CAS: 204990-65-8
• 化学式: C₁₃H₁₉ClO₃
• 分子量: 258.745
• InChiKey: VZAUYDZAVXEXHE-WAYWQWQTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate 在 potassium hydride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， -78.0~600.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.67h， 生成 (1R,6R)-10-Oxo-bicyclo[4.3.1]dec-3-ene-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Bicyclo[4.n.1]alkanones

  摘要：

  Cyclic P-keto ester monoanions react with 1,4-dihalobutenes to give C-alkylated products which subsequently undergo a stereoselective S(N)2' O-alkylation reaction to yield functionalized enol ethers. When the starting material was ethyl cyclopentanone carboxylate, the C-alkylated product, treated with a base, directly afforded the functionalized bicyclo[4.2.1]nonanone. The enol ethers were submitted to a flash vacuum thermolysis (FVT) reaction to readily afford functionalized bicyclo[4.n.1] alkanones (n = 3, 4). This reaction sequence was applied to the synthesis of a functionalized tricyclo[7.4.1.0(1,5)]tetradecanone, which represents an analogue to the tricyclic core of ingenol.

  DOI：

  10.1021/jo048923q
• 作为产物：
  描述：

  顺式-1,4-二氯-2-丁烯 、 2-环己酮甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以65%的产率得到ethyl 1-[(Z)-4-chlorobut-2-enyl]-2-oxocyclohexane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  金属介导的两原子碳环在水性介质中的扩增

  摘要：

  已经在水性介质中研究了1，3-二羰基化合物的铟和锡介导的羰基烯丙基化。该研究导致开发了一种新颖的在水中的两原子碳环扩大反应。五元，六元，七元，八元和十二元环被两个碳原子分别扩大为七元，八元，九元，十元和十四元环衍生物。Tetralone衍生物也类似地扩展到6-8个稠环系统。和茚满酮衍生物扩展到5-7个稠环系统。铟和锌作为金属介体的使用成功地提供了扩环产品。发现使用水作为溶剂对于扩环反应是必不可少的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00004-0

文献信息

• DILUTE CHEMICAL REACTION PROCESS
  申请人：VLAAMSE INSTELLING VOOR TECHNOLOGISCH ONDERZOEK (VITO)

  公开号：US20150050706A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  Disclosed is a process for carrying out a cyclisation reaction, a polymerization reaction, an enzymatic reaction showing substrate inhibition, an enzymatic reaction showing product inhibition, a reaction showing precipitation of the substrate or of a reactant, the process comprising the steps of a) diluting a fresh substrate with solvent to form a diluted substrate-solvent mixture, and supplying this mixture to a reactor, b) causing the reaction medium in the reactor to react, c) discharging reaction mixture comprising reaction product, solvent, and substrate that has not reacted, to a first filtration membrane which is permeable to the solvent and impermeable to the substrate and to the catalyst or at least one of the reactants, d) returning solvent from the permeate side of the first membrane to dilute the fresh substrate, and e) returning retentate comprising substrate which has not reacted, from the first filtration membrane to the reactor.

  本发明公开了一种进行环化反应、聚合反应、展示底物抑制的酶反应、展示产物抑制的酶反应、底物或反应物沉淀反应的过程，该过程包括以下步骤： a）将新鲜底物与溶剂稀释以形成稀释的底物-溶剂混合物，并将该混合物供应到反应器中； b）使反应介质在反应器中反应； c）将包括反应产物、溶剂和未反应的底物的反应混合物排放到第一过滤膜上，该膜对溶剂渗透性而对底物和催化剂或至少一种反应物不渗透性； d）从第一膜的渗透侧返回溶剂以稀释新鲜底物； e）从第一过滤膜返回未反应的底物的截留物到反应器中。
• IMPROVED DILUTE CHEMICAL REACTION PROCESS WITH MEMBRANE SEPARATION STEP
  申请人：Vlaamse Instelling voor Technologisch Onderzoek (VITO)

  公开号：EP2838643B1

  公开（公告）日：2021-06-16