(R)-5-(furan-2-yl)pentane-1,2-diol | 1510865-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-5-(furan-2-yl)pentane-1,2-diol
• CAS: 1510865-34-5
• 化学式: C₉H₁₄O₃
• 分子量: 170.208
• InChiKey: XSMCRSPHTKOIQG-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.96
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  53.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-5-(furan-2-yl)pentane-1,2-diol 在 氧气 、 对甲苯磺酸 、 孟加拉红内酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.63h， 生成 (5R,7R)-1-benzyl-7-(hydroxymethyl)-6-oxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one
  参考文献：
  名称：

  一锅合成1-azaspiro骨架是由简单呋喃的光氧化作用引发的。

  摘要：

  使用由单线态氧引发的级联反应序列，从简单易用的呋喃前体开始，合成了一系列1-azaspirocycles，spiroaminals和1,6-diazaspirocycles。

  DOI：

  10.1039/c3cc47690a
• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-(furan-2-yl)-1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentan-2-ol 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 (R)-5-(furan-2-yl)pentane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  1,2-双（硼酸酯）的位点选择性单氧化。

  摘要：

  通过在1-丁醇溶剂中使用三甲胺N-氧化物来完成邻位双（硼酸酯）的位点选择性氧化。该反应在一系列底物上以良好的效率和选择性进行，从而提供了2-氢-1-硼酸酯，该酯被证明是手性结构单元合成中的通用中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01204

文献信息

• Carbohydrate/DBU Cocatalyzed Alkene Diboration: Mechanistic Insight Provides Enhanced Catalytic Efficiency and Substrate Scope
  作者：Lu Yan、Yan Meng、Fredrik Haeffner、Robert M. Leon、Michael P. Crockett、James P. Morken

  DOI：10.1021/jacs.7b12316

  日期：2018.3.14

  A mechanistic investigation of the carbohydrate/DBU cocatalyzed enantioselective diboration of alkenes is presented. These studies provide an understanding of the origin of stereoselectivity and also reveal a strategy for enhancing reactivity and broadening the substrate scope.