17-acetoxy-18-acetoxymethyl-2,11-dithia<3>paracyclo<3>(2,5)pyridinophane | 61576-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 17-acetoxy-18-acetoxymethyl-2,11-dithia<3>paracyclo<3>(2,5)pyridinophane
• 英文别名: 5³-acetoxy-5⁴-acetoxymethyl-3,7-dithia-1(1,4)-benzena-5(2,5)-pyridina-cyclooctaphane
• CAS: 61576-71-4
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₄S₂
• 分子量: 403.523
• InChiKey: MVXKEQDFBYYWAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  65.49
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17-acetoxy-18-acetoxymethyl-2,11-dithia<3>paracyclo<3>(2,5)pyridinophane 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 9.5h， 以59%的产率得到15-acetoxy-16-acetoxymethyl<2>paracyclo<2>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  作为维生素 B6 类似物的功能化二噻 (2,5) 吡啶酚。外消旋反应的合成、性质和催化活性

  摘要：

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2502
• 作为产物：
  描述：

  12,2,102,2-tetramethyl-14H,104H-3,8,12,17-tetrathia-1(5,8),10(8,5)-bis-[1,3]dioxino[4,5-c]pyridina-cyclooctadecaphane 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 生成 17-acetoxy-18-acetoxymethyl-2,11-dithia<3>paracyclo<3>(2,5)pyridinophane
  参考文献：
  名称：

  作为维生素 B6 类似物的功能化二噻 (2,5) 吡啶酚。外消旋反应的合成、性质和催化活性

  摘要：

  探索合成路线以实现基于来自盐酸吡哆醇的功能化二硫杂 (2,5) 吡啶并烷的结构基础设计的维生素 B6 模型，并与吡哆醛相比，检查了外消旋反应的催化剂效力。通过 3,4'-O-异亚丙基吡哆醇 2',5'-二氯化物与 α,ω-二硫醇反应，以良好的收率合成了二硫杂 (2,5) 吡啶并烷。对于 dithia[3]paracyclo[3](2,5)pyridinophanes，接合硫原子被光化学挤出，而 2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes 在各种条件下不完全挤出硫原子。由于 15-羟基-16-甲酰基 [2] 对环 [2](2,5) 吡啶烷、含二硫杂的烷、(n+9)-羟基-(n+10)-甲酰基-的不稳定和低制备产率2,(n+3)-dithia[m](2,5)pyridinophanes [26a (n=4), 26b (n=6), 26c (n=8); m=n+4]

  DOI：

  10.1246/bcsj.58.2502