N-((E)-(R)-5-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-2-enoyl)-benzamide | 809276-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-((E)-(R)-5-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-2-enoyl)-benzamide
• CAS: 809276-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SMKIMLPVOIMWAW-IDVQTMNDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((E)-(R)-5-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-2-enoyl)-benzamide 在 palladium dihydroxide [(S,S)-(N,N'-bis(3,5-di-tBu-salicylidene)-C₄H₈-diimine)Al]2O 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-((3S,4S)-3-Hydroxy-5-methoxymethoxy-4-methyl-pentanoyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-2-methyl-3-methoxymethyloxypropan-1-ol 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-((E)-(R)-5-Methoxymethoxy-4-methyl-pent-2-enoyl)-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Al催化的肟亲核试剂共轭加成对α,β-不饱和酰亚胺进行对映选择性形式水合

  摘要：

  (salen)Al 催化的水杨醛肟与 α,β-不饱和酰亚胺的不对称共轭加成是这些缺电子烯烃高效且高度对映选择性的两步形式水合的关键步骤。该反应构成了以氧为中心的亲核试剂与 α,β-不饱和羧酸衍生物的对映选择性共轭加成的第一个例子。将该方法应用于手性非外消旋底物显示出高水平的催化剂诱导的非对映选择性，强调了其在聚酮化合物天然产物合成中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ja045563f