Cinchonan-9-ol, 10,11-dihydro-6'-methoxy-, (8alpha,9R)- | 522-66-7

• 物质功能分类: 无机化工 - 无机盐 - 氢化物、氮化物、叠氮化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 金鸡纳生物碱
• 英文名称: Cinchonan-9-ol, 10,11-dihydro-6'-methoxy-, (8alpha,9R)-
• 英文别名: (R)-[(4S,5R)-5-ethyl-1-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl]-(6-methoxyquinolin-4-yl)methanol
• CAS: 522-66-7
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₂
• 分子量: 326.439
• InChiKey: LJOQGZACKSYWCH-KRLTWTMGSA-N

物化性质

• 熔点：
  168-176 °C(lit.)
• 比旋光度：
  D18 -142° (alc); D20 -236° (c = 0.82 in 0.1N H2SO4)
• 沸点：
  464.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1117 (rough estimate)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙醇（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  3.770 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933990090
• 危险品运输编号：
  UN 1544
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

生物活性

Hydroquinine 是一种金鸡纳生物碱，可用于制备多种衍生物，包括 C9 脱氢喹啉、9-乙酰氧基-10,11-二氢喹以及 10,11-二氢喹单盐酸盐等。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cinchonan-9-ol, 10,11-dihydro-6'-methoxy-, (8alpha,9R)- 在 potassium iodate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 C₃₆H₄₂N₆O₃S
  参考文献：
  名称：

  KIO3 介导的 γ-C(sp3)–H 烯胺酮亚磺酰化

  摘要：

  报道了烯胺酮与杂环硫醇的无金属区域选择性 γ-C(sp 3 )–H 磺酰化反应。这种转化是高效、温和、可扩展且环境友好的，并且可以耐受多种烯胺底物和杂环硫醇。该策略的实用性在生物活性天然产物和药物衍生物的后期修饰中得到了证明。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c02824