4-methoxy-N-((methylsulfonyl)oxy)benzimidoyl chloride | 61946-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-methoxy-N-((methylsulfonyl)oxy)benzimidoyl chloride
• 英文别名: [[Chloro-(4-methoxyphenyl)methylidene]amino] methanesulfonate
• CAS: 61946-97-2
• 化学式: C₉H₁₀ClNO₄S
• 分子量: 263.702
• InChiKey: FWMKLHBKRYLPGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.7±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶 、 4-methoxy-N-((methylsulfonyl)oxy)benzimidoyl chloride 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种双功能试剂，专为吡啶的温和亲核功能化而设计

  摘要：

  本文报道了一种用于吡啶直接官能化的试剂的设计和应用。这些反应发生在温和的条件下，表现出广泛的官能团耐受性，使类药物分子的后期功能化成为可能。该试剂可以很容易地由廉价试剂大规模制备，在标题反应中与乙腈、氯化钠和甲磺酸钠反应，作为唯一的副产物。虽然本通讯主要关注与氰化物作为亲核试剂的反应，但与其他亲核试剂的初步实验预示了这种方法的广泛合成效用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05414
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯甲醛肟 、 甲基磺酰氯 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 4-methoxy-N-((methylsulfonyl)oxy)benzimidoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of trisubstituted ureas from α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and secondary amines

  摘要：

  三取代脲可以在温和的反应条件下从稳定的α-氯代aldoxime O-甲磺酸酯和二级胺一锅法合成。

  DOI：

  10.1039/c5ra10060g

文献信息

• Synthesis of imidazolidin-2-ones via the cascade reactions of α-chloroaldoxime O-methanesulfonates
  作者：Chanikan Duangjan、Vatcharin Rukachaisirikul、Juthanat Kaeobamrung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152330

  日期：2020.9

  4-Substituted imidazolidin-2-ones were synthesized via the one-pot reaction of bench-stable α-chloroaldoxime O-methanesulfonates and 4-aminobut-2-enoates in the presence of N,N-dimethylaminopyridine. This cascade transformation involved nucleophilic substitution, Tiemann rearrangement and intramolecular Michael addition. The electronic effect of the aryl substituent of the chloroaldoximes played a

  在N，N-二甲基氨基吡啶存在下，通过台式稳定的α-氯代醛肟O-甲磺酸盐和4-氨基丁-2-烯酸酯的一锅反应，合成了4-取代的咪唑烷-2-酮。该级联转化涉及亲核取代，Tiemann重排和分子内迈克尔加成。氯代肟的芳基取代基的电子效应在反应中起主要作用。