1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl> cytosine | 160194-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl> cytosine
• CAS: 160194-48-9
• 化学式: C₂₃H₄₀N₄O₈SSi₂
• 分子量: 588.83
• InChiKey: CSHTXCYTZSCWDU-KTDPBYDISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  164.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl> cytosine 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 <1-<2',5'-bis-O-(t-butyldimethylsilyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine>-2'-spiro-5''-(4''-amino-1'',2''-oxathiole-2'',2''-dioxide)
  参考文献：
  名称：

  [1- [3'，5'-Bis- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-阿拉伯糖基和β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶] -2'-螺-5“-（4”-氨基-1“，2”-草硫醇-2“，2”-二氧化物）。高度特异性的抗HIV-1药物TSAO-T的类似物

  摘要：

  呋喃糖-2'-核糖胞嘧啶的O-甲磺酰基氰与碱反应，得到β-d-阿拉伯糖和核糖-2'-螺取代的核苷。它们中的两个在溶液中以旋转受限的“顺-反”异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85711-2
• 作为产物：
  描述：

  1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>-4-N-(monomethoxytrityl)cytosine 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 以60%的产率得到1-<2'-C-cyano-2'-O-mesyl-3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl> cytosine
  参考文献：
  名称：

  [1- [3'，5'-Bis- O-（叔丁基二甲基甲硅烷基）-β-d-阿拉伯糖基和β-d-呋喃呋喃糖基]胞嘧啶] -2'-螺-5“-（4”-氨基-1“，2”-草硫醇-2“，2”-二氧化物）。高度特异性的抗HIV-1药物TSAO-T的类似物

  摘要：

  呋喃糖-2'-核糖胞嘧啶的O-甲磺酰基氰与碱反应，得到β-d-阿拉伯糖和核糖-2'-螺取代的核苷。它们中的两个在溶液中以旋转受限的“顺-反”异构体的混合物形式存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85711-2