(2Z,4E)-hexa-2,4-dienyl acetate | 108965-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2Z,4E)-hexa-2,4-dienyl acetate
• 英文别名: 1-acetoxy-2,4-hexadiene, 2Z,4E-isomer；[(2Z,4E)-hexa-2,4-dienyl] acetate
• CAS: 108965-88-4
• 化学式: C₈H₁₂O₂
• 分子量: 140.182
• InChiKey: PXVKYPFROMBALG-ICWBMWKASA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z,4E)-hexa-2,4-dienyl acetate 、 Diazo-(4,4-dimethyl-cyclopent-1-enyl)-acetic acid methyl ester 在 Wilkinson's catalyst 辛酸铑 、 氢气 作用下， 生成 (5R,8R,8aR)-5-Acetoxymethyl-2,2,8-trimethyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-azulene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性环丙烷化/应对重排环化策略完全合成（+/-）-Treremenenolide A和（+/-）-TremulenediolA。

  摘要：

  描述了（+/-）-Tremulenolide A（1）和（+/-）-tremulenediol A（2）的短总合成。关键步骤是在重氮乙酸乙烯酯4和2（Z），4（E）-己二烯5之间进行四羧酸二氢吡啶鎓催化的串联环丙烷化/ Cope重排。该步骤可完全控制存在的三个立体异构中心的相对立体化学。在天然产品中。由于烯烃表面选择性问题，该方法不适用于1和2的有效不对称合成。

  DOI：

  10.1021/jo971577a
• 作为产物：
  描述：

  cis,trans-2,4-hexadien-1-ol 、 乙酸酐 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到(2Z,4E)-hexa-2,4-dienyl acetate
  参考文献：
  名称：

  紫锥菊和非天然类似物的酮烯烃的合成及其大麻素受体活性。

  摘要：

  尽管紫锥花产品的普及和广泛使用，其功效仍不清楚和有争议。在从紫锥菊中分离出的各种化合物中，仅在淡紫色锥花（E. pallida）中发现的酮烯和酮烯酮是提取物的主要成分。与紫癜链烷酰胺相反，这些化合物尚未合成和研究过免疫刺激作用。我们提出了使用钯催化的交叉偶联反应和对人类大麻素受体的药物合成结果，对酮烯烃的实用和有用的合成方法。所开发的合成路线为酮烯提供了总体良好的收率，并且适用于具有相似的1,4-二烯基序的其他天然产物。在任一受体上均未观察到明显的活性，表明来自E的酮烯。帕利达（Pallida）对通过大麻素系统介导的免疫调节作用不负责任。但是，新合成的非天然类似物在两种大麻素受体上均表现出微摩尔效价。

  DOI：

  10.1002/chem.200801579

文献信息

• Vasil'ev, A. A.; Poddubnaya, S. S.; Cherkaev, G. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1987, vol. 23, # 8, p. 1457 - 1460
  作者：Vasil'ev, A. A.、Poddubnaya, S. S.、Cherkaev, G. V.、Cherkaev, V. G.

  DOI：——

  日期：——
• SATO TOSHIO; TSUNEKAWA HIROSHI; KOHAMA HIROMASA; FUJISAWA TAMOTSU, CHEM. LETT.,(1986) N 9, 1553-1556
  作者：SATO TOSHIO、 TSUNEKAWA HIROSHI、 KOHAMA HIROMASA、 FUJISAWA TAMOTSU

  DOI：——

  日期：——