N-(4-fluorophenyl)-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-3-carboxamide | 1189178-19-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-3-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-6-oxo-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepine-9-carboxamide
• CAS: 1189178-19-5
• 化学式: C₂₀H₁₄FN₃O₂
• 分子量: 347.348
• InChiKey: DSRGVBKRHCMKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-3-carboxylic acid 、 4-氟苯胺 在 N,N-二异丙基乙胺 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.67h， 以87%的产率得到N-(4-fluorophenyl)-11-oxo-10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepine-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  有效的二苯甲enza庚因基作为β-分泌酶抑制剂的设计与合成

  摘要：

  我们已经确定了小分子二苯并pine庚因的β-分泌酶抑制剂（BACE1）。这些BACE1抑制剂具有两个关键的显着特征。第一个是与两个代表P3-P2残基的芳环稠合的七元杂环。第二个是代表P1'残基的酰胺和/或酰胺生物等排体。合理的优化导致了有效的类似物的鉴定，例如10（K I = 211 nM）。

  DOI：

  10.1021/jm9008482

文献信息

• Rational Design and Synthesis of Potent Dibenzazepine Motifs as β-Secretase Inhibitors
  作者：Taleb H. Al-Tel、Raed A. Al-Qawasmeh、Marco F. Schmidt、Amal Al-Aboudi、Shashidhar N. Rao、Salim S. Sabri、Wolfgang Voelter

  DOI：10.1021/jm9008482

  日期：2009.10.22

  identified small-molecule dibenzazepine inhibitors of β-secretase (BACE1). These BACE1 inhibitors possess two key salient features. The first is a seven-membered heterocyclic ring fused to two aromatic rings representing the P3−P2 residues. The second is an amide and/or amide bioisostere representing the P1′ residue. Rational optimization led to the identification of potent analogues, such as 10 (KI = 211

  我们已经确定了小分子二苯并pine庚因的β-分泌酶抑制剂（BACE1）。这些BACE1抑制剂具有两个关键的显着特征。第一个是与两个代表P3-P2残基的芳环稠合的七元杂环。第二个是代表P1'残基的酰胺和/或酰胺生物等排体。合理的优化导致了有效的类似物的鉴定，例如10（K I = 211 nM）。