(2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 4-hydroxy-6-((E)-prop-1-enyl)-4-vinyltetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate | 1191424-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 4-hydroxy-6-((E)-prop-1-enyl)-4-vinyltetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate
• 英文别名: ditert-butyl (2S,3aR,6S,6aS)-4-ethenyl-4-hydroxy-6-[(E)-prop-1-enyl]-3,3a,6,6a-tetrahydro-2H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 1191424-58-4
• 化学式: C₂₁H₃₃NO₆
• 分子量: 395.496
• InChiKey: BKEMKNMUDJNCFL-IVSKYHNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  85.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 4-hydroxy-6-((E)-prop-1-enyl)-4-vinyltetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 以72%的产率得到(2S,3aR,7S,7aS)-di-tert-butyl 7-hydroxy-4-oxo-2,3,3a,4-tetrahydro-1H-indole-1,2(7H,7aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 4-oxo-6-((E)-prop-1-enyl)tetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate 、 乙烯基溴化镁 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到(2S,3aR,6S,6aS)-di-tert-butyl 4-hydroxy-6-((E)-prop-1-enyl)-4-vinyltetrahydro-1H-furo[3,4-b]pyrrole-1,2(6H,6aH)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  针对噻二酮哌啶类真菌毒素，埃塞罗西酮，胶质毒素，表阿霉素，表艾考拉嗪，Rostratin A和Aranotin的统一策略

  摘要：

  据报道，针对属于硫代二酮哌嗪家族的真菌毒素的统一合成策略。已经从常见的前体中选择性地合成了许多天然产物的组成部分，包括exserohilone，gliotoxin，epicoccins，epicocorazines，rostratin A和aranotin。该关键中间体是通过在烯酮与衍生自L-焦谷氨酸的烯甲酸氨基甲酸酯之间进行高效且高度非对映选择性的[2 + 2]环加成反应而构建的。第二个环的成环反应是通过闭环复分解和烯醇醚-烯烃闭环复分解完成的，以提供顺式和反式退火的氮杂双环环己烯酮，以及退火的七元环状烯醇醚。Pd催化的乙酸烯丙酯的消除产生了葡聚糖毒素的环己二烯结构。证明了一种结构单元的二聚化以提供二酮哌嗪核心。

  DOI：

  10.1002/chem.201001169

文献信息

• Stereoselective Synthesis of the Epicoccin Core
  作者：Ulrike Gross、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1021/ol901919c

  日期：2009.10.15

  A short, convergent, and asymmetric synthesis of the epicoccin core was achieved using a phosphite-promoted one-step condensation of a complex proline-type amino acid. Key features of the assembly of this amino acid were a double-bond isomerization/vinylation/ring-closing metathesis strategy as well as an efficient, highly diastereoselective [2 + 2] cycloaddition of a ketene to an enecarbamate, derived from L-pyroglutamic acid.