(3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile | 915154-70-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: (3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile
• CAS: 915154-70-0
• 化学式: C₁₆H₁₉NO₅
• 分子量: 305.331
• InChiKey: BYDOLPOXMWRHBW-XPABHHOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以95%的产率得到3-O-benzyl-1,2-O-isopropylidene-β-L-idopyranuronamide
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-(2-methoxypropan-2-yloxy)-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到(3aR,5S,6R,7S,7aR)-6-hydroxy-2,2-dimethyl-7-phenylmethoxy-5,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-b]pyran-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过立体控制氰醇反应合成肝素相关二糖的 l-艾杜糖醛酸衍生物的可扩展合成

  摘要：

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。

  DOI：

  10.1021/ol901723m

文献信息

• Scalable Synthesis of <scp>l</scp>-Iduronic Acid Derivatives via Stereocontrolled Cyanohydrin Reaction for Synthesis of Heparin-Related Disaccharides
  作者：Steen Uldall Hansen、Marek Baráth、Bader A. B. Salameh、Robin G. Pritchard、William T. Stimpson、John M. Gardiner、Gordon C. Jayson

  DOI：10.1021/ol901723m

  日期：2009.10.15

  l-Ido cyanohydrin 3 was prepared from diacetone-d-glucose in four steps and 76% overall yield and 90% de via cyanohydrin reaction of aldehyde 2. This process can be scaled to provide >1 mol of pure l-ido cyanohydrin 3. Cyanohydrin 3 was elaborated to 1,2-isopropylidine-protected l-ido nitrile (8), iduronic amide 9, and known carboxy ester 10. Coupling of 8 and 9 with glucosamine donors leads to new

  升-Ido氰醇3从diacetone-制备d -葡萄糖以四个步骤和76％的总收率和90％的醛的去经由羟腈反应2。该过程可按比例缩放以提供>1 mol 纯的l-碘氰醇3。氰醇3被加工成 1,2-异丙基保护的l - ido 腈 ( 8 )、艾杜糖醛酰胺9和已知的羧基酯10。8和9与氨基葡萄糖供体的偶联导致新型肝素相关二糖（6-氰基和 6-甲酰胺）。