(1R,2S,3R,4R,4aS,8aS)-8a-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde | 1288984-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R,4R,4aS,8aS)-8a-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,4aS,8aS)-8a-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-2,3,4,4a,5,6,7,8-octahydro-1H-naphthalene-1-carbaldehyde
• CAS: 1288984-90-6
• 化学式: C₂₄H₂₄F₃NO₄
• 分子量: 447.454
• InChiKey: OZXSWJFDGZIRNG-PQBVEICXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 (2S,1'R)-2-[2'-nitro-1'-(o-trifluoromethylphenyl)-ethyl]-cyclohexanone 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以71%的产率得到(1R,2S,3R,4R,4aS,8aS)-8a-hydroxy-3-nitro-2-phenyl-4-(2-(trifluoromethyl)phenyl)decahydronaphthalene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Synthesis of Multiple Substituted Bicyclo[4.4.0]Decalin System

  摘要：

  An efficient and unprecedented organocatalytic reaction of gamma-nitroketones with alpha,beta-unsaturated aldehydes to give polyfunctionalized [4.4.0] bicyclic skeletons was developed. The diphenylprolinol silyl ether mediated nitro-Michael/Aldol reaction afforded the hexa-substituted decalin carboaldehydes with excellent diastereo- and enantioselectivity (up to > 99:1 dr and > 99% ee) via a formal [4 + 2] carbocyclization process.

  DOI：

  10.1021/ol200424x