1-(phenylthio)-2-methyl-1-phenyl-1-propene | 24469-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 1-(phenylthio)-2-methyl-1-phenyl-1-propene
• 英文别名: (2-methyl-1-phenylprop-1-en-1-yl)(phenyl)sulfane；2-Methyl-1-phenyl-1-phenylthiopropen；(2-methyl-1-phenyl-propenyl)-phenyl sulfide；(2-Methyl-1-phenyl-propenyl)-phenyl-sulfid；(2-Methyl-1-phenylprop-1-enyl)sulfanylbenzene
• CAS: 24469-13-4
• 化学式: C₁₆H₁₆S
• 分子量: 240.369
• InChiKey: NNUIWTCWPZIJQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(phenylthio)-2-methyl-1-phenyl-1-propene 生成 2-甲基-1-苯基丙烯
  参考文献：
  名称：

  BECKER, SANDRINE;FORT, YVES;CAUBERE, PAUL, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N5, C. 6194-6198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁酰苯 在 potassium tert-butylate 、 三苯碳四(五氟苯基)硼酸盐 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(phenylthio)-2-methyl-1-phenyl-1-propene
  参考文献：
  名称：

  主要组 - 通过乙烯基碳化催化的阳离子 Claisen 重排

  摘要：

  我们报道了一种催化 C-O 偶联/Claisen 级联反应，该反应是通过用烯丙基醚拦截乙烯基碳阳离子来实现的。该反应利用市售的硼酸盐作为催化剂，可有效构建空间受阻的 C-C 键。通过实验和计算研究了反应机理，以支持水飞铵阳离子的电荷加速 [3,3] 重排。我们的反应也适用于完全取代的乙烯基醚的高度立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00837

文献信息

• Pd-Catalyzed Alkenyl Thioether Synthesis from Thioesters and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Kota Ishitobi、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acscatal.9b04212

  日期：2019.12.6

  A Pd-catalyzed alkenyl thioether synthesis was achieved using thioesters and N-tosylhydrazones as starting materials. The thioester acted as an efficient “sulfur source” for catalytic C–S bond formation using N-tosylhydrazone. This method gave Z-alkenyl thioethers with high diastereoselectivity (up to 99:1 diastereomeric ratio). This transformation displayed a wide functional group tolerance and was

  使用硫酯和N-甲苯磺酰hydr作为起始原料，实现了钯催化的链烯基硫醚的合成。硫代酯是使用N-甲苯磺酰hydr催化形成C-S键的有效“硫源” 。该方法得到的Z-链烯基硫醚具有高非对映选择性（最高达99：1的非对映异构体比例）。该转化表现出宽泛的官能团耐受性，并成功地应用于药物分子向相应链烯基硫醚的后期衍生化。
• New Syntheses of Vinyl Sulfides and Unsaturated Nitriles<i>via</i>Quaternary Phosphonium Salts
  作者：Takanobu Kumamoto、Kazuo Hosoi、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/bcsj.41.2742

  日期：1968.11

  of vinyl sulfides and unsaturated nitriles via quaternary phosphonium salts have been established. The reaction of isopropylidenetriphenylphosphorane with S-ethyl thiobenzoate or substituted S-ethyl thiobenzoates afforded vinyl sulfides and triphenylphosphine oxide in good yields. Further, it was found that the reaction of α-benzoylalkylphosphonium salts with sodium ethylmercaptide or potassium cyanide

  已经建立了通过季鏻盐合成乙烯基硫化物和不饱和腈的新方法。异亚丙基三苯基正膦与硫代苯甲酸 S-乙酯或取代的硫代苯甲酸 S-乙酯反应以良好的收率得到乙烯基硫化物和氧化三苯膦。此外，发现α-苯甲酰基烷基鏻盐与乙基硫醇钠或氰化钾的反应分别以良好的产率得到烯烃，例如乙烯基硫化物或不饱和腈，和氧化三苯基膦。
• New desulfurizations by nickel-containing complex reducing agents
  作者：Sandrine Becker、Yves Fort、Paul Caubere

  DOI：10.1021/jo00312a029

  日期：1990.12
• α,β-Unsaturated Sulfides. The Reaction of Thiophenol with Certain Ketones¹
  作者：E. Campaigne、Joseph R. Leal

  DOI：10.1021/ja01634a021

  日期：1954.3