2-chloro-2-(4-chlorophenyl)pent-4-enal | 1068459-77-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-2-(4-chlorophenyl)pent-4-enal
• CAS: 1068459-77-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Cl₂O
• 分子量: 229.106
• InChiKey: GYBXRLHLRPXFPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-2-chloro-1-(4-chlorophenyl)ethan-1-one 、 3-溴丙烯 在 三氢化钐 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.08h， 以34%的产率得到2-chloro-2-(4-chlorophenyl)pent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  使用烯丙基溴化from从α，α-二卤代酮轻松合成两类多功能碳化合物

  摘要：

  介绍了使用烯丙基溴化to对共同的起始原料α，α-二卤代酮进行两种不同的反应。用DMF，在NaOMe / MeOH存在下，获得α-卤代-α-烯丙基醛，而获得α-羟基-α-烯丙基醛缩醛。 mar-醛-缩醛-重排-合成

  DOI：

  10.1055/s-0029-1216913

文献信息

• A Facile One-Pot Synthesis of α-Halo-α-allyl-aldehydes from α,α-Dihaloketones Using Allylsamarium Bromide and DMF
  作者：Songlin Zhang、Jucai Di

  DOI：10.1055/s-2008-1078418

  日期：2008.6

  A convenient, one-pot synthesis of a range of α-halo-α-allyl aldehydes is described. The protocol involves the reaction of allylsamarium bromide with various α,α-dihalo ketones. A possible mechanism of the transformation is proposed.

  本文描述了一种便捷的一锅法合成多种α-卤代-α-烯丙基醛的方法。该方案涉及烯丙基三溴化锑与各种α,α-二卤代酮的反应。同时，提出了这一转化过程的可能机理。
• A Facile One-pot Synthesis of<i>α</i>-Halo,<i>α</i>-allylic Aldehydes from<i>α</i>,<i>α</i>-Dihalo Ketones Utilizing Allylic Zinc Bromide
  作者：Xiaolei Wang、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201180466

  日期：2012.1

  An efficient synthesis of various α‐halo,α‐allylic aldehydes from α,α‐dihalo ketones using both cyclic (3‐bromocyclohex‐1‐ene zinc bromide and (Z)‐3‐bromocyclobut‐1‐ene zinc bromide) and acyclic (allylzinc bromide and cinnamylzinc bromide) type of allylic organozinc bromide with DMF as base is described. A possible reaction mechanism is also proposed.

  使用环状（3-溴环己基-1-烯溴化锌和（Z）-3-溴环丁-1-烯溴化锌）和非环状化合物从α，α-二卤代酮高效合成各种α-卤代，α-烯丙基醛描述了以DMF为碱的（烯丙基溴化锌和肉桂基溴化锌）型烯丙基有机溴化锌。还提出了可能的反应机理。