2-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole | 1191950-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
• 英文别名: 2-(2-methoxyphenyl)-3-phenylsulfanyl-1H-indole
• CAS: 1191950-89-6
• 化学式: C₂₁H₁₇NOS
• 分子量: 331.438
• InChiKey: BDHRXSBSDALNSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  50.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯二硫醚 、 2-((2-methoxyphenyl)ethynyl)aniline 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以44%的产率得到2-(2-methoxyphenyl)-3-(phenylthio)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides

  摘要：

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。

  DOI：

  10.3184/174751912x13467835639963

文献信息

• Palladium-Catalyzed Annulation of 2-(1-Alkynyl)benzenamines with Disulfides: Synthesis of 3-Sulfenylindoles
  作者：Yan-Jin Guo、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li、Ping Zhong、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200900055

  日期：2009.11

  3-Sulfenylindoles can be efficiently prepared in moderate to good yields from 2-(1-alkynyl)benzenamines and disulfides using the palladium/air catalytic systems. The study also provides a useful route to the synthesis of fipronil analogues.

  使用钯/空气催化系统，可以由2-（1-炔基）苯胺和二硫化物有效地以中等到良好的产率制备3-亚磺酰基吲哚。该研究还提供了合成氟虫腈类似物的有用途径。
• PdCl₂-Promoted Electrophilic Annulation of 2-Alkynylphenol Derivatives with Disulfides or Diselenides in the Presence of Iodine
  作者：Hui-Ai Du、Xing-Guo Zhang、Ri-Yuan Tang、Jin-Heng Li

  DOI：10.1021/jo9016309

  日期：2009.10.16

  of 3-chalcogen-benzo[b]furans via palladium-promoted annulation reactions of 2-alkynylphenol derivatives with disulfides or diselenides and iodide has been developed. In the presence of I2 and PdCl2, both 3-sulfenylbenzofurans and 3-selenenylbenzofurans were selectively prepared from the cyclization of 2-alkynyanisoles with disulfides or diselenides in moderate to excellent yields.

  通过2-炔基苯酚衍生物与二硫化物或二硒化物和碘化物的钯促进的环化反应，已开发出有效合成3-硫属元素-苯并[ b ]呋喃的方法。在I 2和PdCl 2的存在下，由2-炔基吲哚与二硫化物或二硒化物的环化反应选择性地制备了3-亚磺酰基苯并呋喃和3-硒烯苯并呋喃，且产率中等至优异。
• Metal-Free Synthesis of 3-Sulfenylindoles via an Iodine-Mediated Electrophilic Cyclisation of 2-Alkynylanilines with Disulfides
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Yun Zhou、Ai-Tao Li

  DOI：10.3184/174751912x13467835639963

  日期：2012.11

  An efficient and metal-free method was developed to synthesise 3-sulfenylindoles via the iodine-mediated electrophilic cyclisation of 2-alkynylanilines with disulfides. In the presence of I₂, various 3-sulfenylindoles were obtained in moderate to high yields.

  通过碘介导的 2-炔基苯胺与二硫化物的亲电环化反应，开发了一种合成 3-亚磺酰基吲哚的高效无金属方法。在 I2 的存在下，以中等到较高的产率获得了各种 3-亚磺酰基吲哚。