(+/-)-7-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ylamine | 1197377-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯并嘧啶类
• 英文名称: (+/-)-7-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ylamine
• 英文别名: [5-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-yl]methanol；[5-(4-amino-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-7-yl)-3-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl]methanol
• CAS: 1197377-11-9
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: GTGNNAFBXWFEGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 以77%的产率得到(+/-)-7-[4,4-bis-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]-5H-pyrrolo[3,2-d]pyrimidin-4-ylamine
  参考文献：
  名称：

  作为有效抗 HIV 药物的 ddA 4'-修饰类似物的合成和体外活性

  摘要：

  本文报道了新型 4'-疏水口袋脱氧苏糖基 C-核苷的合成。关键的类苏糖中间体 9 和 14 分别由无环酮衍生物构建而成。评估了合成化合物对 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV 病毒的抗病毒活性。9-去氮杂-腺嘌呤衍生物10和20表现出良好的抗HIV活性而没有表现出明显的细胞毒性。

  DOI：

  10.1002/ardp.200900063

文献信息

• Synthesis and<i>In-vitro</i>Activity of 4′-Modified Analogues of ddA as Potent Anti-HIV Agents
  作者：Joon Hee Hong、Chang Hyun Oh

  DOI：10.1002/ardp.200900063

  日期：2009.10

  This paper reports the synthesis of novel 4′‐hydrophobic pocket deoxythreosyl C‐nucleosides. The key threose‐like intermediates 9 and 14 were constructed from acyclic ketone derivatives, respectively. The antiviral activities of the synthesized compounds against the HIV‐1, HSV‐1, HSV‐2, and HCMV viruses were evaluated. The 9‐deaza‐adenine derivatives 10 and 20 showed good anti‐HIV activity without

  本文报道了新型 4'-疏水口袋脱氧苏糖基 C-核苷的合成。关键的类苏糖中间体 9 和 14 分别由无环酮衍生物构建而成。评估了合成化合物对 HIV-1、HSV-1、HSV-2 和 HCMV 病毒的抗病毒活性。9-去氮杂-腺嘌呤衍生物10和20表现出良好的抗HIV活性而没有表现出明显的细胞毒性。