(E)-methyl 2-nitro-5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pent-4-enoate | 1073426-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 2-nitro-5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pent-4-enoate
• 英文别名: methyl (E)-2-nitro-5-(1-oxo-3H-2-benzofuran-5-yl)pent-4-enoate
• CAS: 1073426-67-1
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₆
• 分子量: 291.26
• InChiKey: KDEQGOQIJOQFLP-NSCUHMNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基乙酸甲酯 、 5-(prop-2-en-1-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one 在 [1,2-bis-(phenylsulfinyl)ethane]palladium(II) acetate 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到(E)-methyl 2-nitro-5-(1-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-yl)pent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  催化分子间烯丙基CH烷基化

  摘要：

  报道了第一个亲电 Pd(II) 催化的烯丙基 CH 烷基化，为直接从 CH 键形成 sp3-sp3 CC 键提供了一种新方法。可以直接从末端烯烃底物和硝基乙酸甲酯以优异的收率获得作为单一烯烃异构体的各种芳族和杂芳族线性 (E)-α-硝基-芳基戊烯酸酯。发现使用 DMSO 作为 pi-酸性配体对于促进 pi-烯丙基钯中间体的功能化至关重要。该反应的产物是有价值的合成中间体，通过选择性还原和光学富集的 α,α-二取代氨基酸前体通过不对称共轭加成很容易转化为氨基酯。

  DOI：

  10.1021/ja806867p