(2R,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-2-((E)-4-methoxymethoxy-but-1-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester | 194227-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-2-((E)-4-methoxymethoxy-but-1-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 194227-05-9
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₅Si
• 分子量: 443.7
• InChiKey: SMSDZXRNGZECPY-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.59
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  57.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-2-((E)-4-methoxymethoxy-but-1-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-2-(4-methoxymethoxy-butyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,6S)-3-Acetoxy-6-(2-hydroxy-ethyl)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 三乙基硼氢化锂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 (2R,3R,6S)-6-[2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-3-ethyl-2-((E)-4-methoxymethoxy-but-1-enyl)-piperidine-1-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  的高立体结构的反式（2,3） -顺式（2,6） -三取代的哌啶：应用程序到的手性合成箭毒蛙属生物碱

  摘要：

  已开发出一种通向Dendrobates生物碱中的5,8-二取代的吲哚并立核苷和1,4-二取代的喹oli嗪系的通用且灵活的途径。该合成的关键步骤是二脱氢哌啶羧酸酯（1）的高度立体选择性迈克尔反应，得到反式（2,3）-顺式（2,6）-三取代哌啶。以这种方式，已经实现了吲哚并咪唑207A和209B的手性形式合成以及喹啉并咪唑207I的吲哚并咪唑223J，235B'和Cl-顶基的总合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00641-8