1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one | 1547150-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1547150-34-4
• 化学式: C₉H₆Cl₂O
• 分子量: 201.052
• InChiKey: ZLAGQNCWTXVMPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylhex-3-yne-1,5-diol 、 1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one 在 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 、 硫酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 rac-(2R,3R,6R)-3-(3-(2,6-dichlorophenyl)-3-oxopropyl)-2-methyl-6-phenyltetrahydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇和迈克尔受体的原子经济偶联立体选择性合成氧杂环

  摘要：

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01758
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氯苯甲醛 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(2,6-dichlorophenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  钌催化炔丙醇和迈克尔受体的原子经济偶联立体选择性合成氧杂环

  摘要：

  β-羟基烯酮的合成及其在以原子经济方式开发四氢-4 H-吡喃-4-酮方面的应用受到限制。该手稿描述了钌催化的 pent-2-yne-1,5-二醇和迈克尔受体的原子经济耦合，作为合成具有优异收率和高区域选择性的 β-羟基烯酮的有效途径。β-羟基烯酮在酸催化条件下进一步经历 6-内三环化以提供具有高非对映选择性的四氢-4 H-吡喃-4-酮。开发了温和碱性条件下的分子内羟醛缩合和钯催化的氧化芳构化合成hexahydro-6 H-isochromen-6-ones 和 isochromanols，分别来自高度取代的四氢-4 H -pyran-4-ones，具有优异的产率和非对映选择性。总体而言，这项工作展示了通过原子经济催化合成氧杂环化合物（如四氢-4 H-吡喃-4-酮、六氢-6 H-异色烯-6-酮和异色甘醇）的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01758