lithium 1-phenylprop-2-en-1-olate | 137604-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: lithium 1-phenylprop-2-en-1-olate
• CAS: 137604-19-4
• 化学式: C₉H₉O*Li
• 分子量: 140.111
• InChiKey: HHKZYKQAFPWMTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.72
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lithium 1-phenylprop-2-en-1-olate 在 [RhCl2(p-cymene)]2 、 三甲氧基磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 苯丙酮锂烯醇化物
  参考文献：
  名称：

  由有机金属，过渡金属催化和自由基反应步骤组成的串联过程形成的功能强大且有效的抗病毒环戊烷衍生物

  摘要：

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402595
• 作为产物：
  描述：

  苯基锂 、 丙烯醛 以 乙二醇二甲醚 、 二丁醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 lithium 1-phenylprop-2-en-1-olate
  参考文献：
  名称：

  由有机金属，过渡金属催化和自由基反应步骤组成的串联过程形成的功能强大且有效的抗病毒环戊烷衍生物

  摘要：

  报道了一种简单的模块化串联方法来多重取代的环戊烷衍生物，该方法通过加入有机金属加成，共轭加成，自由基环化和氧合步骤而成功。实现这种串联过程的关键步骤是迄今很少使用的烯丙基醇盐异构化为烯醇化物和单电子转移以将有机金属步骤与自由基和氧合化学结合在一起。多种电子对比反应性中间体的受控产品组合使人们能够从非常简单且容易获得的商品前体中广泛获得高度官能化的环戊烷衍生物。筛选了合成化合物的抗病毒活性，许多化合物显示出对丙型肝炎病毒和登革热病毒的有效活性。

  DOI：

  10.1002/chem.201402595

文献信息

• A new route to enolate anion chemistry
  作者：Gavin L. Edwards、William B. Motherwell、Deirdre M. Powell、David A. Sandham

  DOI：10.1039/c39910001399

  日期：——

  The direct conversion of an allylic alcohol to an α-alkylated carbonyl derivative may be achieved in a one-pot sequence via rhodium promoted isomerization of the derived lithium alkoxide or potassium triethylboronate complex.

  通过铑促使的衍生锂烷氧化物或三乙基硼酸钾络合物的异构化，可以在一个反应瓶中实现烯丙醇直接转化为α-烷基化羰基衍生物。
• Synthesis of β‐Hydroxy and β‐Amino Ketones from Allylic Alcohols Catalyzed by Ru(η ⁵ ‐C ₅ Ph ₅ )(CO) ₂ Cl
  作者：Agnieszka Bartoszewicz、Martina M. Jeżowska、Kévin Laymand、Juri Möbus、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/ejic.201101014

  日期：2012.3

  An efficient method for the synthesis of beta-hydroxy and beta-amino ketones from allylic alcohols catalyzed by Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl is described. The influence of the stereoelectronic properties of ...

  描述了一种由 Ru(5-C5Ph5)(CO)2Cl 催化的烯丙醇合成 β-羟基和 β-氨基酮的有效方法。立体电子特性的影响...
• Synthesis of Substituted 1,4-Dienes by Direct Alkylation of Allylic Alcohols
  作者：Filip Kolundzic、Glenn C. Micalizio

  DOI：10.1021/ja075678u

  日期：2007.12.1

  A regio- and stereoselective cross-coupling reaction between unactivated allylic alcohols and alkynes is described for the synthesis of 1,4-dienes.

  未活化的烯丙醇和炔烃之间的区域和立体选择性交叉偶联反应被描述为合成 1,4-二烯。