1-(2-phenylbenzoxazol-7-yl)pyrrolidin-2-one | 1064655-39-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-phenylbenzoxazol-7-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-(2-Phenyl-1,3-benzoxazol-7-yl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 1064655-39-5
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: JJCFSCMJFBOLEM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)phenyl)benzamide 在 氧气 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 140.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 28.0h， 以82%的产率得到1-(2-phenylbenzoxazol-7-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化苯甲酰苯胺的分子内氧化CO偶联合成2-芳基苯并恶唑。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200801240

文献信息

• Copper-Catalyzed Synthesis of Benzoxazoles via a Regioselective C−H Functionalization/C−O Bond Formation under an Air Atmosphere
  作者：Satoshi Ueda、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/jo900513z

  日期：2009.6.5

  An efficient method for the synthesis of functionalized benzoxazoles is described that involves a copper(II)-catalyzed regioselective C-H functionalization/C-O bond formation protocol. The use of dichlorobenzene as a solvent at 160 degrees C allows the use of air as the tern-final oxidant in the catalytic synthesis of benzoxazoles in a process that has high functional group tolerance. The presence of a directing group at the meta position markedly improves the reaction efficacy and a variety of 7-substituted benzoxazoles are selectively produced under mild reaction conditions. The mechanism of the reaction is also discussed in this report.