(S)-2-((4-ethylphenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane | 1594123-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (S)-2-((4-ethylphenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• 英文别名: 2-[(S)-(4-ethylphenyl)-(3-methoxyphenyl)methyl]-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
• CAS: 1594123-99-5
• 化学式: C₂₁H₂₇BO₃
• 分子量: 338.255
• InChiKey: BYFYNKMLPGTIQY-FQEVSTJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-((4-ethylphenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched Triarylmethanes by Enantiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of chiral, enantiomerically enriched dibenzylic boronic esters is described. The reaction proceeds with almost complete retention of stereochemistry, providing access to triaryl-methanes, compounds that have high biological activity and are difficult to prepare in enantiomerically pure form using other methods.

  DOI：

  10.1021/ja412159g
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯硼酸 在 magnesium sulfate 、 (4S,4′S)-(-)-2,2′-(3-戊烯基)双(4-异丙基噁唑啉) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 23.83h， 生成 (S)-2-((4-ethylphenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane 、 (R)-2-((4-ethylphenyl)(3-methoxyphenyl)methyl)-5,5-dimethyl-1,3,2-dioxaborinane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantiomerically Enriched Triarylmethanes by Enantiospecific Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling of chiral, enantiomerically enriched dibenzylic boronic esters is described. The reaction proceeds with almost complete retention of stereochemistry, providing access to triaryl-methanes, compounds that have high biological activity and are difficult to prepare in enantiomerically pure form using other methods.

  DOI：

  10.1021/ja412159g