Boc-Leu-OPyCl | 122769-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Leu-OPyCl
• 英文别名: (6-chloropyridin-2-yl) (2S)-4-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 122769-45-3
• 化学式: C₁₆H₂₃ClN₂O₄
• 分子量: 342.823
• InChiKey: YBYZSAFTADGORM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Leu-OPyCl 、 H-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl 以78.7%的产率得到Boc-Leu-D-Lys(Z)-Leu-Arg(Mts)-Tyr-OBzl
  参考文献：
  名称：

  Amino Acids and Peptides. XXXVII. Synthesis of Stereoisomeric Nonapeptides Corresponding to Sequence 41-49 of Eglin c and Examination of Their Inhibitory Activity against Human Leukocyte Cathepsin G and .ALPHA.-Chymotrypsin.

  摘要：

  一种非apeptide，H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH，对应于eglin c序列41-49，分别以2.2×10-5和7.2×10-6M的Ki值抑制白细胞组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶，尽管eglin c本身分别以6.0×10-9、5.5×10-9和2.5×10-9M的Ki值抑制白细胞弹性蛋白酶、组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶。非apeptide的抑制活性在与组织蛋白酶G孵育后下降，这是由于Leu45-Asp46肽键的断裂。因此，Leu45和/或Asp46被替换为D-氨基酸，并对产生的非apeptide的抑制活性进行了检查。它们对组织蛋白酶G和α-胰凝乳蛋白酶的抑制活性远弱于所有L型非apeptide，表明活性位点上的氨基酸，Leu45和Asp46，需要处于L-构型才能发挥强大活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.1518
• 作为产物：
  描述：

  6-氯吡啶-2-醇 、 BOC-L-亮氨酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-Leu-OPyCl
  参考文献：
  名称：

  氨基酸和多肽。二十三。Nα-保护的氨基酸6-氯-2-吡啶基酯的合成及其对肽合成的评价。

  摘要：

  N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法由N，N'-二环己基碳二亚胺（DCC）方法合成了Nα-苄氧基羰基和叔丁氧基羰基氨基酸的6-氯-2-吡啶基酯（OPyCl） ）。在二恶烷和DMF中，6-氯-2-吡啶基酯与氨基的反应性远高于相应的2-吡啶基酯（OPy）和对硝基苯酯（ONp），并且形成的肽键没有酰化作用在氨基酸的侧链羟基上。Z-Asp（OBzl）-OPyCl与氨基酸甲酯在二恶烷中反应，得到相应的二肽，没有任何可检测的天冬酰胺形成。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.46

文献信息

• Amino acids and peptides. XXX. Synthesis of eglin c(41-49) and eglin c(60-63) and examination of their inhibitory activity towards human leukocyte elastase, cathepsin G, porcine pancreatic elastase and .ALPHA.-chymotrypsin.
  作者：Satoshi TSUBOI、Miho TAKEDA、Yoshio OKADA、Yoko NAGAMATSU、Junichiro YAMAMOTO

  DOI：10.1248/cpb.39.184

  日期：——

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH and H-Thr-Asn-Val-Val-OH, which correspond to the sequences 41-49 and 60-63 of eglin c, respectively, were synthesized by a conventional solution approach using the newly developed 6-chloro-2-pyridyl ester method. The inhibitory activities of the above two peptides against human leukocyte elastase, cathepsin G, porcine pancreatic elastase and α-chymotrypsin were examined in comparison with those of the corresponding methyl esters.

  H-Ser-Pro-Val-Thr-Leu-Asp-Leu-Arg-Tyr-OH 和 H-Thr-Asn-Val-Val-OH 分别对应于 eglin c 的序列 41-49 和 60-63，通过采用新开发的 6-氯-2-吡啶酯方法，使用常规溶液法合成。以上两种肽对人类白细胞弹性蛋白酶、半胱天冬酶 G、猪胰弹性蛋白酶和 α-化学蛋白酶的抑制活性进行了比较，分析其与相应甲基酯的活性差异。
• TSUBOI, SATOSHI;OKADA, YOSHIO, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 46-49
  作者：TSUBOI, SATOSHI、OKADA, YOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• TSUBOI, SATOSHI;TAKEDA, MIHO;OKADA, YOSHIO;NAGAMATSU, YOKO;YAMAMOTO, JUNI+, CHEM. AND PHARM. BULL., 39,(1991) N, C. 184-186
  作者：TSUBOI, SATOSHI、TAKEDA, MIHO、OKADA, YOSHIO、NAGAMATSU, YOKO、YAMAMOTO, JUNI+

  DOI：——

  日期：——