tert-butyl (R)-4-((S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate | 1190197-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: tert-butyl (R)-4-((S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (4R)-2,2-dimethyl-4-[(4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-oxopentyl]-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 1190197-03-5
• 化学式: C₂₀H₃₆N₂O₆
• 分子量: 400.516
• InChiKey: WORVBOFVZOIPQE-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (R)-4-((S,E)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopent-1-enyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 三异丙基亚磷酸酯 、 甲基二乙氧基硅烷 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 甲苯 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到tert-butyl (R)-4-((S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)-3-oxopentyl)-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  立体化学不稳定的α，β-不饱和氨基酮的高化学选择性铜催化共轭还原

  摘要：

  通过使用亚磷酸三异丙酯连接的氢化铜络合物，已开发出高度化学选择性共轭还原的手性α，β-不饱和氨基酮。该方法的亮点是广泛的底物相容性和出色的化学选择性。

  DOI：

  10.1021/jo9017588

文献信息

• Highly Chemoselective Copper-Catalyzed Conjugate Reduction of Stereochemically Labile α,β-Unsaturated Amino Ketones
  作者：Andrejs Pelšs、Esa T. T. Kumpulainen、Ari M. P. Koskinen

  DOI：10.1021/jo9017588

  日期：2009.10.2

  Highly chemoselective conjugate reduction of chiral α,β-unsaturated amino ketones has been developed by using triisopropyl phosphite ligated copper hydride complex. The highlights of the method are wide substrate compatibility and exceptional chemoselectivity.

  通过使用亚磷酸三异丙酯连接的氢化铜络合物，已开发出高度化学选择性共轭还原的手性α，β-不饱和氨基酮。该方法的亮点是广泛的底物相容性和出色的化学选择性。