methyl 9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate | 1529454-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: methyl 9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylate
• 英文别名: 9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1529454-71-4
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: BFKPRTZLZWOAOY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 air 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以68%的产率得到2-acetyl-9,10-dihydrophenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Dhara, Shubhendu; Gorai, Tumpa; Ahmed, Atiur, Journal of the Indian Chemical Society, 2013, vol. 90, # 10, p. 1675 - 1679

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient Synthesis of 9-Aryldihydrophenanthrenes by a Cascade Reaction Involving Arynes and Styrenes
  作者：Sachin Suresh Bhojgude、Anup Bhunia、Rajesh G. Gonnade、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/ol4033094

  日期：2014.2.7

  A mild, general, and transition-metal-free protocol for the synthesis of 9,10-dihydrophenanthrenes is reported. The aryne generated by the fluoride-induced,1,2-elimination of 2-(trimethylsilyl)aryl triflates undergoes an efficient cascade reaction initiated by the Diels-Alder reaction with the differently substituted styrenes leading to the formation of 9-aryl-9,10-dihydrophenanthrene derivatives in moderate to good yields.