(E)-1-acetyl-3-(2-acetyloxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)-1H-pyrazole | 1192321-14-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: (E)-1-acetyl-3-(2-acetyloxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)-1H-pyrazole
• 英文别名: [2-[1-acetyl-4-[(E)-2-(4-nitrophenyl)ethenyl]pyrazol-3-yl]phenyl] acetate
• CAS: 1192321-14-4
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₅
• 分子量: 391.383
• InChiKey: RGCJATWBVLKRNB-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3(5)-(2-hydroxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)pyrazole 、 乙酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 66.0h， 以92%的产率得到(E)-1-acetyl-3-(2-acetyloxyphenyl)-4-(4-nitrostyryl)-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  在微波辐射条件下通过 4-苯乙烯基吡唑的 Diels-Alder 转化合成新的 1H-吲唑

  摘要：

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900513

文献信息

• Synthesis of New 1<i>H</i>-Indazoles through Diels-Alder Transformations of 4-Styrylpyrazoles under Microwave Irradiation Conditions
  作者：Vera L. M. Silva、Artur M. S. Silva、Diana C. G. A. Pinto、José Elguero、José A. S. Cavaleiro

  DOI：10.1002/ejoc.200900513

  日期：2009.9

  Microwave irradiation under solvent-free conditions induces 1-acetyl-4-styrylpyrazoles to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with N-methyl- or N-phenylmaleimide to give tetrahydroindazoles in good yields and with high selectivities. With conventional heating, these reactions either do not occur or afford only traces of the cycloadducts. These cycloadducts were then converted into the corresponding

  在无溶剂条件下的微波辐射诱导 1-乙酰基-4-苯乙烯基吡唑与 N-甲基-或 N-苯基马来酰亚胺进行 Diels-Alder 环加成反应，以高产率和高选择性得到四氢吲唑。使用常规加热，这些反应要么不发生，要么仅提供痕量的环加合物。然后，在微波辐射或经典加热条件下，通过在干燥的 1,2,4-三氯苯中用 DDQ 脱氢，将这些环加合物转化为相应的 1H-吲唑。所有新衍生物的结构和环加合物的立体化学均通过 NMR 光谱确定。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)