2-苯基-辛-3-炔-1,2-二醇 | 63591-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 2-苯基-辛-3-炔-1,2-二醇
• 英文名称: 2-phenyloct-3-yne-1,2-diol
• CAS: 63591-04-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₂
• 分子量: 218.296
• InChiKey: GLEPBQYEWQKVGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.088±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-辛-3-炔-1,2-二醇 在 吡啶 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 caesium carbonate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-phenyl-4-(o-tolyl)octa-2,3-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的炔基环状碳酸酯的脱羧芳基化：取代 α-丙二烯醇和 1,3-丁二烯的不同途径

  摘要：

  已经公开了使用可商购的和低毒的芳基硼酸对炔基环状碳酸酯进行Rh(I)催化的脱羧芳基化。根据环状碳酸酯的性质，该方法提供了一个直接的平台来获取取代的 2,3-丙二烯醇或 1,3-丁二烯衍生物。内部炔基环状碳酸酯进行单芳基化以方便地提供对芳基和羟基具有高顺式选择性的2,3-丙二烯醇。然而，末端碳酸炔基酯导致形成对两个芳基具有顺式构型的二芳基化1,3-丁二烯衍生物烯基铑 (I) 醇盐中间体。各种官能团的相容性允许开发具有优异区域选择性和良好产率的多种官能化支架库。一系列天然产物的后期转化凸显了芳基化过程的广泛适用性。此外， α-丙二烯醇衍生物向其他有价值的杂环的放大实验和下游转化说明了该协议的功效。

  DOI：

  10.1002/adsc.202101064
• 作为产物：
  描述：

  1-hexynyllithium 、 2-羟基苯乙酮 生成 2-苯基-辛-3-炔-1,2-二醇
  参考文献：
  名称：

  通过CuCl 2催化3- yne -1,2-二醇和N -Boc-或N-甲苯磺酰基-1-氨基-3-yn-2-ols的杂环脱水反应，轻松合成取代的呋喃和吡咯

  摘要：

  一种简单经济的取代呋喃和吡咯的合成方法，该方法通过无配体的CuCl 2催化的易获得的3-炔-1,2-二醇和N - Boc-或N-甲苯磺酰基-1-氨基-3-yn-的杂环脱水分别给出了2-ols。反应在MeOH中于80-100°C下进行1-24h，并以53-99％的分离产率得到相应的杂环衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.05.001

文献信息

• Synthesis of Furan-3-carboxylic and 4-Methylene-4,5-dihydrofuran-3-carboxylic Esters by Direct Palladium Iodide Catalyzed Oxidative Carbonylation of 3-Yne-1,2-diol Derivatives
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Vito Maltese、Lucia Veltri、Giuseppe Salerno

  DOI：10.1021/jo301628n

  日期：2012.10.5

  A variety of 3-yne-1,2-diol derivatives 1, bearing a primary or secondary alcoholic group at C-1, have been efficiently converted into high value added furan-3-carboxylic esters 2 in one step by PdI2/KI-catalyzed direct oxidative carbonylation, carried out in alcoholic media under relatively mild conditions (100 °C under 40 atm of a 4/1 mixture of CO and air). Carbonylated furans 2 were obtained in

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。
• Poly(ethylene glycol) as a Reaction Matrix in Platinum- or Gold-Catalyzed Cycloisomerization: A Mechanistic Investigation
  作者：Rosella Spina、Evelina Colacino、Jean Martinez、Frédéric Lamaty

  DOI：10.1002/chem.201203800

  日期：2013.3.18

  Design for diversity: A new catalytic system based on PEG‐3400 and a metal salt (Pt or Au) was designed to efficiently perform a cycloisomerization reaction under microwave irradiation, which gave diverse heterocycles in good to excellent yields, after a precipitation/filtration procedure (see scheme).

  多样性设计：设计了一种基于PEG-3400和金属盐（Pt或Au）的新型催化体系，可以在微波辐射下有效地进行环异构化反应，经过沉淀/过滤后，该杂环化合物可以以优良的产率获得优异的多样化杂环（请参阅方案）。
• Palladium-catalyzed oxidative heterocyclodehydration-alkoxycarbonylation of 3-yne-1,2-diols: a novel and expedient approach to furan-3-carboxylic esters
  作者：Bartolo Gabriele、Lucia Veltri、Raffaella Mancuso、Pierluigi Plastina、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.054

  日期：2010.3

  furan-3-carboxylic esters 2 is presented, based on palladium-catalyzed direct oxidative carbonylation of readily available 3-yne-1,2-diols 1. The process, corresponding to a sequential combination between a 5-endo-dig heterocyclodehydration step and an oxidative alkoxycarbonylation stage, is catalyzed by PdI2 in conjunction with an excess of KI under relatively mild conditions (100 °C in ROH under 40 atm

  提出了一种新颖且方便的呋喃-3-羧酸酯2的方法，该方法基于钯催化的容易获得的3-炔-1,2-二醇1的直接氧化羰基化作用。的过程中，对应于5-之间的顺序组合内切-挖heterocyclodehydration步骤和氧化烷氧基羰基的阶段，由催化器Pd1 2结合下40具有相对温和的条件（100℃下ROH过量的KI大气压的4：1的CO-空气混合物）。
• Cu-Catalyzed Synthesis of Tetrasubstituted 2,3-Allenols through Decarboxylative Silylation of Alkyne-Substituted Cyclic Carbonates
  作者：Kun Guo、Arjan W. Kleij

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01222

  日期：2020.5.15

  An efficient and mild Cu-catalyzed protocol has been developed for the decarboxylative silylation of alkyne-functionalized cyclic carbonate substrates affording 2,3-allenols featuring four different substituents. This practical methodology gives access to a wide scope of tetrasubstituted functionalized allenes in excellent yields.
• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.