5-methoxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole | 1257268-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
• CAS: 1257268-87-3
• 化学式: C₁₁H₁₀F₃NO
• 分子量: 229.202
• InChiKey: JFSKZOQVJAKTDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methoxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 以66 %的产率得到5-methoxy-1,3-dimethyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  通过镍阴极上的电化学深度还原实现 Aryl-CF3 基团的电子双价加氢脱氟

  摘要：

  我们报告了ArCF 3化合物直接单加氢和双加氢脱氟的一般程序。利用电化学的可调性和镍阴极实现的选择性，深度还原获得了高选择性，并且产量高达克级。用于构建氟甲基部分的 CF 3原料的后期外围编辑将有助于先导化合物和化合物库的快速多样化。

  DOI：

  10.1002/anie.202218195
• 作为产物：
  描述：

  1-(三氟甲基)-1,2-苯碘酰-3(1H)-酮 、 5-甲氧基-3-甲基-1H-吲哚 在 copper (I) acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以72%的产率得到5-methoxy-3-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Direct C2-trifluoromethylation of indole derivatives catalyzed by copper acetate

  摘要：

  Direct C2-selective trifluoromethylation of indole derivatives was achieved with Togni's hypervalent iodine reagent and CuOAc as a catalyst in MeOH under mild conditions, affording the desired C2-trifluoromethylated indoles in good yield (up to 90%). (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.027

文献信息

• Rapid Trifluoromethylation of Indole Derivatives
  作者：Mikiko Sodeoka、Ayako Miyazaki、Ryo Shimizu、Hiromichi Egami

  DOI：10.3987/com-12-s(n)101

  日期：——

  Rapid trifluoromethylation of indole derivatives was achieved using trimethylsilyltriflate as the catalyst. Good to high yields were observed within only 5 min at room temperature. This reaction system is able to provide not only the mono-trifluoromethylated products, but also the di-trifluoromethylated derivatives, because of its high reaction efficiency.