methyl (S)-2-azido-3-methylbutanoate | 124790-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (S)-2-azido-3-methylbutanoate
• 英文别名: (S)-2-azido-3-methylbutyric acid methyl ester；methyl (2S)-2-azido-3-methylbutanoate；methyl 2-azido-3-methylbutanoate
• CAS: 124790-77-8
• 化学式: C₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 157.172
• InChiKey: WMTCNESCVXRQFL-YFKPBYRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S)-2-azido-3-methylbutanoate 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 ascorbic acid sodium salt 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 methyl (2S)-2-[4-(2-chloropyrimidin-5-yl)-1,2,3-triazol-1-yl]-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZINE DERIVATIVES AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE PYRAZINE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  The present disclosure features compounds of Formula I, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and formulations containing the same. Methods of treating BAF complex-related disorders, such as cancer, are also disclosed.

  公开号：

  WO2023220134A1
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸甲酯 在 3-azidosulfonyl-3H-imidazole-1-ium hydrogen sulfate 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 methyl (S)-2-azido-3-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应，溶液相平行合成鲁索替尼衍生的Janus激酶抑制剂

  摘要：

  在当前的研究中开发了溶液相平行合成三唑衍生的ruxolitinib类似物。该方法利用铜催化的叠氮化物-炔烃环加成反应建立了中心三唑模板。通过沉淀和离心分离产物是直接的，并且产生适用于生物概况分析的高纯度化合物。建立了以高产率获得末端炔烃前体的简单方案，并制备了具有不同官能团的类索鲁替尼样三唑库。另外，提出了鲁索替尼与Janus激酶（JAK）2结合模式的模型。与以前的模型相比，该姿势解释了JAK1 / JAK2的化合物选择性，并且与公开的结构活性数据一致。在此基础上，推导了用于逆转鲁索替尼选择性图谱的基于结构的设计假设。该策略的应用确定了对其他JAK具有高选择性的中等效力的JAK3抑制剂（35 nM），可能利用了共价结合模式。

  DOI：

  10.1021/co500122h

文献信息

• Nucleophilic Substitution Reactions of Alkyl Halides by Using New Polymer-Supported Reagents Containing Hemin
  作者：Kiyoshi Saito、Kaoru Harada

  DOI：10.1246/bcsj.62.2562

  日期：1989.8

  hemin, divinylbenzene, and 2-methyl-5-vinylpyridine was synthesized by suspension copolymerization. Substitution reactions of primary, secondary, and tertiary alkyl halides with the hemin copolymer combined with cyanide, azide, and thiocyanate ions were given satisfactory yields. This reaction mechanism was revealed to be a SNi type on the basis of stereochemical study. The hemin copolymer was not only

  通过悬浮共聚反应合成了一种由氯化血红素、二乙烯基苯和2-甲基-5-乙烯基吡啶组成的新型高分子试剂。伯、仲和叔烷基卤与氯化血红素共聚物与氰化物、叠氮化物和硫氰酸根离子的取代反应得到了令人满意的产率。根据立体化学研究，该反应机理被揭示为 SNi 型。氯化血红素共聚物不仅是具有功能性的聚合物负载试剂，而且还用于将产物与反应混合物分离。
• Epimerisation-free peptide formation from carboxylic acid anhydrides and azido derivatives
  作者：Imma Bosch、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1039/c39950000091

  日期：——

  Conversion of C-terminal carboxy groups of N-protected α-amino acids to the corresponding 3,5-dinitrobenzoyl mixed anhydrides, followed by treatment with α-azido esters and trialkylphosphines, affords good yields of peptides, without appreciable formation of epimers even for reactions involving Phe–Val and Val–Val couplings and/or N-benzoyl α-amino acids.

  N-保护的α-氨基酸的C末端羧基转化为相应的3,5-二硝基苯甲酰混合酐，随后与α-叠氮基酯和三烷基膦反应，能够以良好的产率得到肽，即使在涉及 Phe-Val 和 Val-Val 偶联和/或N-苄基α-氨基酸的反应中，也没有明显的旋光异构体形成。
• Preparation of (R)-2-azidoesters from 2-((p-nitrobenzene)sulfonyl)oxy esters and their use as protected amino acid equivalents for the synthesis of di- and tripeptides containing D-amino acid constituents
  作者：Robert V. Hoffman、Hwa-Ok Kim

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92245-8

  日期：1992.4

  (R)-2-Azidoesters and their derived (R)-2-azido acids are readily prepared from common amino acids by an inversion methodology that employs (S)-2-nosyloxyesters as key intermediates. The (R)-2- azidoesters can be used as protected amino acid equivalents in peptide synthesis. Basic hydrolysis frees the carboxyl group. Triphenylphosphine/water is used to free the amine group. By these reactions a variety

  （R）-2-叠氮基酯及其衍生的（R）-2-叠氮基酸易于通过使用（S）-2-壬氧基氧基酯作为关键中间体的转化方法从普通氨基酸制备。（R）-2-叠氮基酯可以在肽合成中用作保护的氨基酸当量。碱性水解释放出羧基。三苯膦/水用于释放胺基。通过这些反应，可以容易地以良好的产率制备多种L-D和DL二肽，LDL三肽和二肽肽，而没有可检测的差向异构。
• One-Pot Synthesis of 1,4-Disubstituted 1,2,3-Triazoles from Aldehydes and Amines
  作者：Juan Xie、Stéphane Maisonneuve

  DOI：10.1055/s-0029-1218267

  日期：2009.11

  A one-pot, three-step synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles from aldehyde and amine has been developed by in situ transformation of aldehyde into alkyne, followed by diazo- transfer of amine into azide and subsequent cycloaddition. This pro- cedure allowed the synthesis of fluorescent amino acid derivatives as well as glycoconjugate mimetics.

  通过将醛原位转化为炔烃，然后将胺重氮转移为叠氮化物并随后进行环加成，已开发出一种由醛和胺合成 1,4-二取代 1,2,3-三唑的一锅三步法. 该程序允许合成荧光氨基酸衍生物以及糖缀合物模拟物。
• Concise synthesis of <i>N</i>-phosphorylated amides through three-component reactions
  作者：Yuan-Yuan Zhu、Tao Zhang、Linlin Zhou、Shang-Dong Yang

  DOI：10.1039/d1gc03065e

  日期：——

  to look for concise and efficient methods for the synthesis of this unit. In this work, a new strategy was developed in which a one-pot synthesis of N-phosphorylated amides was achieved by a three-component reaction with carboxylic acids, phosphorus chlorides and azides under mild reaction conditions. To our knowledge, this is the first study in which this framework was constructed through a multicomponent

  N-磷酸化酰胺仍然是药物分子开发的无与伦比的资产，该框架的重要性激发了研究人员寻找简洁有效的方法来合成该单元。在这项工作中，开发了一种新的策略，其中通过与羧酸、氯化磷和叠氮化物在温和反应条件下的三组分反应来实现N-磷酸化酰胺的一锅法合成。据我们所知，这是第一项通过多组分反应构建该框架的研究，具有创新性、高效性和经济性。