2-[(1E)-1-(10-methoxy-6H-benzo[c][2]benzoxepin-11-ylidene)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane | 1552270-13-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2-[(1E)-1-(10-methoxy-6H-benzo[c][2]benzoxepin-11-ylidene)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1552270-13-9
• 化学式: C₂₄H₂₉BO₄
• 分子量: 392.303
• InChiKey: WOIQIHDIMATOIF-PYCFMQQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.43
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  36.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-碘苯基)甲烷磺酰胺 、 2-[(1E)-1-(10-methoxy-6H-benzo[c][2]benzoxepin-11-ylidene)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 四(三苯基膦)钯 、 3,5-二甲氧基苯酚 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 以74%的产率得到N-[3-[(1Z)-1-(10-methoxy-6H-benzo[c][1]benzoxepin-11-ylidene)propyl]phenyl]methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  晶体学告知糖皮质激素受体调节剂为受体选择性，功能和基于结构的设计带来新的理论依据

  摘要：

  一组新的糖皮质激素受体（GR）配体增强了药理学的结构基础，使之能够将糖皮质激素用作炎症和自身免疫性疾病的可靠治疗方法。化合物10是二苯并环庚烷和二苯并戊二烷磺酰胺的新家族的原型，是一种有效的抗炎药，对GR与其他类固醇受体相比具有选择性，并且与临床糖皮质激素相比具有差异化的基因表达谱（较低的GR反式激活，具有可比的反式抑制作用）。该手性分子的立体定向合成提供了生物活性和结构生物学所需的独特拓扑。体内活性为10在急慢性模型中的炎症相当于泼尼松龙。GR配体结合域（LBD）中的化合物10的晶体结构揭示了一种新颖的结合构象，与同源配体所采用的经典模型不同。GR LBD / 10复合物的整体构象为结合，选择性和抗炎活性提供了新的基础，并为进一步洞察基于结构的配体设计提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jm401616g
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2-but-1-ynylphenoxy)methyl]-2-iodo-3-methoxybenzene 在 potassium phosphate 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 四(三苯基膦)铂 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-[(1E)-1-(10-methoxy-6H-benzo[c][2]benzoxepin-11-ylidene)propyl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
  参考文献：
  名称：

  晶体学告知糖皮质激素受体调节剂为受体选择性，功能和基于结构的设计带来新的理论依据

  摘要：

  一组新的糖皮质激素受体（GR）配体增强了药理学的结构基础，使之能够将糖皮质激素用作炎症和自身免疫性疾病的可靠治疗方法。化合物10是二苯并环庚烷和二苯并戊二烷磺酰胺的新家族的原型，是一种有效的抗炎药，对GR与其他类固醇受体相比具有选择性，并且与临床糖皮质激素相比具有差异化的基因表达谱（较低的GR反式激活，具有可比的反式抑制作用）。该手性分子的立体定向合成提供了生物活性和结构生物学所需的独特拓扑。体内活性为10在急慢性模型中的炎症相当于泼尼松龙。GR配体结合域（LBD）中的化合物10的晶体结构揭示了一种新颖的结合构象，与同源配体所采用的经典模型不同。GR LBD / 10复合物的整体构象为结合，选择性和抗炎活性提供了新的基础，并为进一步洞察基于结构的配体设计提供了一条途径。

  DOI：

  10.1021/jm401616g